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Water → 5-Cyclopropyl-6-(1,1,1-trifluoropropan-2-yloxy)picolinic acid

HRID 624863
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 624863
Br[C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]([C:15]([OH:17])=[O:16])=[N:6][C:7]=1[O:8][CH:9]([CH3:14])[C:10]([F:13])([F:12])[F:11].[CH:18]1([B-](F)(F)F)[CH2:20][CH2:19]1.[K+].C(=O)([O-])[O-].[Cs+].[Cs+].O>C1(C)C=CC=CC=1.C([O-])(=O)C.[Pd+2].C([O-])(=O)C.C(PC12CC3CC(CC(C3)C1)C2)CCC>[CH:18]1([C:2]2[CH:3]=[CH:4][C:5]([C:15]([OH:17])=[O:16])=[N:6][C:7]=2[O:8][CH:9]([CH3:14])[C:10]([F:13])([F:12])[F:11])[CH2:20][CH2:19]1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 4

HCID 962WaterHCID 10796Cesium carbonateHCID 23697338Potassium cyclopropyltrifluoroborateHCID 710875825-Bromo-6-(1,1,1-trifluoropropan-2-yloxy)picolinic acid

Produkt 1

HCID 710874355-Cyclopropyl-6-(1,1,1-trifluoropropan-2-yloxy)picolinic acidAusbeute 79 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 167845palladium(II) acetateKatalysator
HCID 68995490Butyl-1-adamantylphosphineKatalysator
HCID 1140TolueneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
120 °C

Versuchsvorschrift

5-Bromo-6-(1,1,1-trifluoropropan-2-yloxy)picolinic acid (2 g, 6.37 mmol), potassium cyclopropyltrifluoroborate (952 mg, 6.43 mmol), cesium carbonate (6.22 g, 19.1 mmol) and palladium(II)acetate (28.6 mg, 127 μmol) were suspended in toluene (55 mL) and water (6.11 mL) under an argon atmosphere. Butyl-1-adamantylphosphin (68.5 mg, 191 μmol) was added, the reaction mixture was heated to 120° C. for 1 d, poured onto ice-water/1N HCl (150 mL) and extracted with EtOAc (2×300 mL). The combined organic layers were washed with ice-water/brine (150 mL), dried over Na2SO4 and concentrated in vacuo to give the title compound (1.38 g, 79%) as a yellow solid. MS (EI): m/e=276.2 [M+H]+.

Aufarbeitung

  1. additionpoured onto ice-water/1N HCl (150 mL)
  2. extractionextracted with EtOAc (2×300 mL)
  3. washThe combined organic layers were washed with ice-water/brine (150 mL)
  4. dry with materialdried over Na2SO4
  5. concentrationconcentrated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f8f51eff5cd34051872e2767fc006127
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09303012B2

Notizen zur Reaktion

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