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Hydrochloric Acid → 4-(4-(ethoxycarbonyl)-5-methyl-1H-pyrrol-3-yl)butanoic acid

HRID 626867
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 626867
Cl.[NH2:2][CH2:3][C:4](=O)[CH2:5][CH2:6][CH2:7][C:8]([OH:10])=[O:9].[C:12]([O:18][CH2:19][CH3:20])(=[O:17])[CH2:13][C:14]([CH3:16])=O.C(O[Na])(C)=O.Cl>O>[CH2:19]([O:18][C:12]([C:13]1[C:4]([CH2:5][CH2:6][CH2:7][C:8]([OH:10])=[O:9])=[CH:3][NH:2][C:14]=1[CH3:16])=[O:17])[CH3:20]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 8868Ethyl AcetoacetateHCID 713866726-Amino-5-oxohexanoic acid hydrochlorideHCID 178418247HCID 178418247, Verbindung

Produkt 1

HCID 593760204-(4-(ethoxycarbonyl)-5-methyl-1H-pyrrol-3-yl)butanoic acidAusbeute 70,6 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 962
Water
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

6-amino-5-oxohexanoic acid hydrochloride (9.73 g, 49.8 mmol) was dissolved in H2O (35 mL), and ethyl acetoacetate (5.51 g, 42.34 mmol) and AcONa (20.3 g, 14.95 mmol) were added to the above-mentioned solution. The reaction solution was refluxed for 1 h, cooled to room temperature and 0.5N HCl was added until a pH of about 5 was reached. The combined organic layers were anidrified on Na2SO4, filtered and concentred to give 7.15 g (yield: 60%) of the title compound as brown solid.

Aufarbeitung

  1. temperatureThe reaction solution was refluxed for 1 h
  2. filtrationfiltered

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-209d1b12ce804050b566858eb3cf9138
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09309253B2

Notizen zur Reaktion

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