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Propargyl alcohol → HCID 86686628, Verbindung

HRID 627322
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 627322
Br[C:2]1[C:3]([NH:9][C:10]2[CH:15]=[CH:14][C:13]([C:16]([CH3:20])([CH3:19])[C:17]#[N:18])=[CH:12][CH:11]=2)=[N:4][C:5]([Cl:8])=[N:6][CH:7]=1.[F-].C([N+](CCCC)(CCCC)CCCC)CCC.[CH2:39]([OH:42])[C:40]#[CH:41]>[Pd](Cl)Cl.C1(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1.C1(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1.C1COCC1>[Cl:8][C:5]1[N:4]=[C:3]([NH:9][C:10]2[CH:15]=[CH:14][C:13]([C:16]([CH3:20])([CH3:19])[C:17]#[N:18])=[CH:12][CH:11]=2)[C:2]([C:41]#[C:40][CH2:39][OH:42])=[CH:7][N:6]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 7859Propargyl alcoholHCID 2724141Tetrabutylammonium FluorideHCID 86686627HCID 86686627, Verbindung

Produkt 1

HCID 86686628HCID 86686628, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6102075Dichlorobis(triphenylphosphine)palladiumKatalysator
HCID 8028
Tetrahydrofuran
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
70 °C

Versuchsvorschrift

2-(4-(5-bromo-2-chloropyrimidin-4-ylamino)phenyl)-2-methylpropanenitrile (1.4 gm, 3.98 mmol), bis(triphenylphosphine) palladium(II) chloride (0.14 gm, 0.2 mmol), tetrabutyl ammonium fluoride (2.6 gm, 9.95 mmol) and propargyl alcohol (0.357 mL, 5.97 mmol) were combined into 12 mL THF in a screw cap high pressure vessel and heated in a 70° C. oil bath. After 2 hr the reaction appeared complete by LC/MS. Volatiles were removed and the residue taken up into EtOAc. Organic layer was filtered to remove insoluble soot. Organic layer was washed with water, brine and then dried over sodium sulfate. Volatiles were removed and the residue purified by NPLC (10-75% EtOAc in Heptane, Analogix). (869 mg, 67%). MS m/z 327.4 (M+H)

Aufarbeitung

  1. customcap high pressure vessel
  2. customVolatiles were removed
  3. filtrationOrganic layer was filtered
  4. customto remove insoluble soot
  5. washOrganic layer was washed with water, brine
  6. dry with materialdried over sodium sulfate
  7. customVolatiles were removed
  8. customthe residue purified by NPLC (10-75% EtOAc in Heptane, Analogix)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-9292b041f0504713824910b25490ce50
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09309252B2

Notizen zur Reaktion

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