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Hydrochloric Acid → HCID 67354845, Verbindung

HRID 627390
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 627390
C1COCC1.C[O:7][C:8](=[O:36])[C:9]1[CH:14]=[CH:13][C:12]([NH:15][C:16]2[N:17]=[CH:18][C:19]3[CH:24]=[C:23]([C:25](=[O:29])[N:26]([CH3:28])[CH3:27])[N:22]([CH:30]4[CH2:35][CH2:34][CH2:33][CH2:32][CH2:31]4)[C:20]=3[N:21]=2)=[N:11][CH:10]=1.[Li+].[OH-].Cl>CO.O>[CH:30]1([N:22]2[C:20]3[N:21]=[C:16]([NH:15][C:12]4[CH:13]=[CH:14][C:9]([C:8]([OH:36])=[O:7])=[CH:10][N:11]=4)[N:17]=[CH:18][C:19]=3[CH:24]=[C:23]2[C:25](=[O:29])[N:26]([CH3:27])[CH3:28])[CH2:35][CH2:34][CH2:33][CH2:32][CH2:31]1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 3939Lithium HydroxideHCID 8028TetrahydrofuranHCID 67354499HCID 67354499, Verbindung

Produkt 1

HCID 67354845HCID 67354845, VerbindungAusbeute 97 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 887
Methanol
Lösungsmittel
HCID 962WaterLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
50 °C

Versuchsvorschrift

To a 25 mL solution of THF, water and MeOH (2:2:1) containing 6-(7-cyclohexyl-6-dimethylcarbamoyl-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-2-ylamino)-nicotinic acid methyl ester (860 mg, 2.04 mmol) was added solid LiOH (244 mg, 10.2 mmol). After stirring at 50° C. for 90 m, reaction was acidified to pH 6 with 1M HCl and then partitioned into two phases with a mixture of water, isopropyl alcohol and chloroform. The organic layer was removed and concentrated to yield 6-(7-cyclohexyl-6-dimethylcarbamoyl-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-2-ylamino)-nicotinic acid (805 mg, 1.97 mmol) in 97% yield. MS m/z 409.6 (M÷H)+.

Aufarbeitung

  1. custompartitioned into two phases with a mixture of water, isopropyl alcohol and chloroform
  2. customThe organic layer was removed
  3. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-2d8d40dfd2b14860ba7f368a15d43edc
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09309252B2

Notizen zur Reaktion

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