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Methyl 4-aminobenzoate → Methyl 4-(4-chloro-3,5-diisopropoxybenzamido)benzoate

HRID 62752
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 62752
[Cl:1][C:2]1[C:10]([O:11][CH:12]([CH3:14])[CH3:13])=[CH:9][C:5]([C:6]([OH:8])=O)=[CH:4][C:3]=1[O:15][CH:16]([CH3:18])[CH3:17].CCN(C(C)C)C(C)C.[NH2:28][C:29]1[CH:38]=[CH:37][C:32]([C:33]([O:35][CH3:36])=[O:34])=[CH:31][CH:30]=1>>[Cl:1][C:2]1[C:3]([O:15][CH:16]([CH3:18])[CH3:17])=[CH:4][C:5]([C:6]([NH:28][C:29]2[CH:30]=[CH:31][C:32]([C:33]([O:35][CH3:36])=[O:34])=[CH:37][CH:38]=2)=[O:8])=[CH:9][C:10]=1[O:11][CH:12]([CH3:14])[CH3:13]
KomponentenVersuchsvorschriftQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 3

HCID 12082Methyl 4-aminobenzoateHCID 81531DiisopropylethylamineHCID 670418114-Chloro-3,5-diisopropoxybenzoic acid

Produkt 1

HCID 67041829Methyl 4-(4-chloro-3,5-diisopropoxybenzamido)benzoateAusbeute 96 %

Versuchsvorschrift

Methyl 4-(4-chloro-3,5-diisopropoxybenzamido)benzoate (8) (86 mg, 96%) was prepared from 4-chloro-3,5-diisopropoxybenzoic acid (6) (60 mg, 0.22 mmol) using a procedure essentially the same as in step (i) for AAA-064 except that DIPEA was used instead of TEA, and methyl 4-aminobenzoate was used instead of methyl 4-amino-2-fluorobenzoate: m/z 406 [M+H]+ (ES)+, 404 [M−H]− (ES)−.

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-10165514ebc2470795ce6980ff0e9617
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09447028B2

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