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Imidazole → (3-(((Tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)phenyl)methanol

HRID 628378
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 628378
[C:1]1([CH2:9][OH:10])[CH:6]=[CH:5][CH:4]=[C:3]([CH2:7][OH:8])[CH:2]=1.N1C=CN=C1.[C:16]([Si:20](Cl)([C:27]1[CH:32]=[CH:31][CH:30]=[CH:29][CH:28]=1)[C:21]1[CH:26]=[CH:25][CH:24]=[CH:23][CH:22]=1)([CH3:19])([CH3:18])[CH3:17]>C(Cl)Cl.CN(C)C1C=CN=CC=1>[Si:20]([O:8][CH2:7][C:3]1[CH:2]=[C:1]([CH2:9][OH:10])[CH:6]=[CH:5][CH:4]=1)([C:16]([CH3:19])([CH3:18])[CH3:17])([C:27]1[CH:28]=[CH:29][CH:30]=[CH:31][CH:32]=1)[C:21]1[CH:26]=[CH:25][CH:24]=[CH:23][CH:22]=1
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Komponenten

6

Edukt 3

HCID 795ImidazoleHCID 693741,3-BenzenedimethanolHCID 94078tert-Butyldiphenylchlorosilane

Produkt 1

HCID 57049439(3-(((Tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)phenyl)methanol

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 142844-(Dimethylamino)pyridineKatalysator
HCID 6344
Dichloromethane
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 1,3-phenylenedimethanol (10.00 g, 72.38 mmol, Aldrich) in DCM (200 mL) was added 1H-imidazole (5.17 g, 76.0 mmol, Aldrich), followed by the addition of tert-butylchlorodiphenylsilane (19.8 mL, 76.0 mmol, Aldrich) and 4-dimethylaminopyridine (0.88 g, 7.2 mmol, Aldrich). After stirring overnight, the reaction was partitioned between DCM and water, the organic layer was dried over sodium sulfate, filtered and concentrated. The product was purified by flash chromatography (gradient elution, 0 to 20% EtOAc/hexanes). Yield: (7.9 g, 29%).

Aufarbeitung

  1. customthe reaction was partitioned between DCM and water
  2. dry with materialthe organic layer was dried over sodium sulfate
  3. filtrationfiltered
  4. concentrationconcentrated
  5. customThe product was purified by flash chromatography (gradient elution, 0 to 20% EtOAc/hexanes)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-da68729bd8b14e24992ff15ebf72999b
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09309246B2

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