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1,4-Dioxane → HCID 67295403, Verbindung

HRID 629017
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 629017
Cl[C:2]1[N:7]=[C:6]([N:8]2[CH2:13][CH2:12][O:11][CH2:10][CH2:9]2)[C:5]([S:14][CH3:15])=[CH:4][N:3]=1.[NH2:16][C:17]1[CH:22]=[CH:21][C:20](B2OC(C)(C)C(C)(C)O2)=[CH:19][CH:18]=1.C(=O)(O)[O-].[Na+].O1CCOCC1>CC(=O)OCC.C1C=CC([P]([Pd]([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)[P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1.O>[CH3:15][S:14][C:5]1[C:6]([N:8]2[CH2:13][CH2:12][O:11][CH2:10][CH2:9]2)=[N:7][C:2]([C:20]2[CH:21]=[CH:22][C:17]([NH2:16])=[CH:18][CH:19]=2)=[N:3][CH:4]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 4

HCID 312751,4-DioxaneHCID 516892Sodium BicarbonateHCID 27346204-(Tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)anilineHCID 86673505HCID 86673505, Verbindung

Produkt 1

HCID 67295403HCID 67295403, VerbindungAusbeute 49 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 178418397
HCID 178418397, Verbindung
Katalysator
HCID 962WaterLösungsmittel
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 4-(2-chloro-5-(methylthio)pyrimidin-4-yl)morpholine (0.3 g, 1.22 mmole), 4-aminophenylboronic acid pinacol ester (0.58 g, 2.68 mmole), sodium bicarbonate (0.28 g, 2.68 mmole), Pd(PPh3)4 (0.14 g, 0.122 mmole), dioxane (15 ml) and H2O (3.5 ml) was heated to reflux. After 12 hrs, the reaction mixture was cooled, diluted with EA, washed with brine, and dried (MgSO4), and the solvent was removed in vacuo. Purification on silica gel (EA/Hex=1/2) yielded the desired compound (180 mg, 49%).

Aufarbeitung

  1. temperaturewas heated to reflux
  2. temperaturethe reaction mixture was cooled
  3. washwashed with brine
  4. dry with materialdried (MgSO4)
  5. customthe solvent was removed in vacuo
  6. customPurification on silica gel (EA/Hex=1/2)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-395b9f37c586456b81e14638587e397a
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09315491B2

Notizen zur Reaktion

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