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Water → 7-Chloro-5-((3-methyl-1H-indol-7-yl)amino)pyrido[3,4-d]pyridazin-4(3H)-one

HRID 629202
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 629202
Cl[C:2]1[C:7]2[C:8](=[O:12])[NH:9][N:10]=[CH:11][C:6]=2[CH:5]=[C:4]([Cl:13])[N:3]=1.CCN(C(C)C)C(C)C.[CH3:23][C:24]1[C:32]2[C:27](=[C:28]([NH2:33])[CH:29]=[CH:30][CH:31]=2)[NH:26][CH:25]=1.O>CS(C)=O>[Cl:13][C:4]1[N:3]=[C:2]([NH:33][C:28]2[CH:29]=[CH:30][CH:31]=[C:32]3[C:27]=2[NH:26][CH:25]=[C:24]3[CH3:23])[C:7]2[C:8](=[O:12])[NH:9][N:10]=[CH:11][C:6]=2[CH:5]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 962WaterHCID 81531DiisopropylethylamineHCID 186125633-methyl-1H-indol-7-amineHCID 887689205,7-Dichloropyrido[3,4-d]pyridazin-4(3H)-one

Produkt 1

HCID 899724117-Chloro-5-((3-methyl-1H-indol-7-yl)amino)pyrido[3,4-d]pyridazin-4(3H)-one

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 679
Dimethyl Sulfoxide
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
140 °C

Versuchsvorschrift

To 5,7-dichloro-3H-pyrido[3,4-d]pyridazin-4-one (180 mg, 0.833 mmol) in DMSO (1 ml) in a sealable vial, was added DIPEA (0.189 ml, 1.083 mmol) and 3-methyl-1H-indol-7-amine (158 mg, 1.083 mmol). The vial was capped to close and the mixture heated on a sandbath at 140° C. for 1 h. The resultant mixture was poured into water (20 ml), and extracted with EtOAc (20 ml). Organic phase was washed with water then brine, dried over Na2SO4, then concentrated under vacuum. The residue was triterated with DCM, then collected by filtration and dried to give title compound as a yellow-mustard coloured solid.

Aufarbeitung

  1. customThe vial was capped
  2. customto close
  3. extractionextracted with EtOAc (20 ml)
  4. washOrganic phase was washed with water
  5. dry with materialbrine, dried over Na2SO4
  6. concentrationconcentrated under vacuum
  7. filtrationcollected by filtration
  8. customdried

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-0832cdb1abcb49aa8bc2962099f71763
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09315500B2

Notizen zur Reaktion

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