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Ammonium Hydroxide → 3-Bromo-2,5,6-trifluoroaniline

HRID 629503
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 629503
[Br:1][C:2]1[CH:7]=[C:6]([F:8])[C:5]([F:9])=[C:4](F)[C:3]=1[F:11].[OH-].[NH4+:13]>O>[Br:1][C:2]1[C:3]([F:11])=[C:4]([C:5]([F:9])=[C:6]([F:8])[CH:7]=1)[NH2:13]
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Komponenten

4

Edukt 2

HCID 14923Ammonium HydroxideHCID 661771-Bromo-2,3,4,5-tetrafluorobenzene

Produkt 1

HCID 510344603-Bromo-2,5,6-trifluoroaniline

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 962WaterLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
150 °C

Versuchsvorschrift

To a microwave tube was added 1-bromo-2,3,4,5-tetrafluorobenzene (1.0 g) and 28% aqueous ammonium hydroxide (5 mL). The mixture was heated under microwave irradiation at 150° C. for 2 hrs, then the mixture was poured into water and extracted with hexane. The organic layer was separated, dried with MgSO4, then concentrated. The residue was purified by silica gel flash chromatography (9:1 hexanes/ethyl acetate eluant) afford the title compound as a colorless liquid. 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 6.75 (m, 1H), 3.95 (br s, 2H) ppm; MS m/z: 226, 228 (M+H)+.

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with hexane
  2. customThe organic layer was separated
  3. dry with materialdried with MgSO4
  4. concentrationconcentrated
  5. customThe residue was purified by silica gel flash chromatography (9:1 hexanes/ethyl acetate eluant)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-23f3f13629044334ab0d0d2f4e93f6cd
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09314464B2

Notizen zur Reaktion

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