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Lithium hydroxide, monohydrate → 1-(5-(2-Fluorophenyl)pyrimidin-2-yl)-3-(methylsulfinyl)-1H-indole-6-carboxylic acid

HRID 630468
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 630468
O.[OH-].[Li+].[F:4][C:5]1[CH:10]=[CH:9][CH:8]=[CH:7][C:6]=1[C:11]1[CH:12]=[N:13][C:14]([N:17]2[C:25]3[C:20](=[CH:21][CH:22]=[C:23]([C:26]([O:28]C)=[O:27])[CH:24]=3)[C:19]([S:30]([CH3:32])=[O:31])=[CH:18]2)=[N:15][CH:16]=1>O.C1COCC1.O>[F:4][C:5]1[CH:10]=[CH:9][CH:8]=[CH:7][C:6]=1[C:11]1[CH:12]=[N:13][C:14]([N:17]2[C:25]3[C:20](=[CH:21][CH:22]=[C:23]([C:26]([OH:28])=[O:27])[CH:24]=3)[C:19]([S:30]([CH3:32])=[O:31])=[CH:18]2)=[N:15][CH:16]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 168937Lithium hydroxide, monohydrateHCID 118666349Methyl 1-(5-(2-fluorophenyl)pyrimidin-2-yl)-3-(methylsulfinyl)-1H-indole-6-carboxylate

Produkt 1

HCID 1186660891-(5-(2-Fluorophenyl)pyrimidin-2-yl)-3-(methylsulfinyl)-1H-indole-6-carboxylic acid

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962WaterLösungsmittelHCID 21881883
Oxolane--water (1/1)
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

Lithium hydroxide monohydrate (0.34 g, 8.05 mmol) in water (2 mL) was added to an ice-cooled suspension of methyl ester 51d) (2.2 g, 5.37 mmol) in THF/water (1:1; 40 mL) and the resulting mixture was stirred at room temperature for 16 h. The solvent was removed under vacuum and the remnant was dissolved in water (20 mL) and washed with ethyl acetate (2×20 mL). The aqueous phase was acidified with sodium hydrogen sulfate and extracted with dichloromethane (2×50 mL). The organic layers were dried over sodium sulfate and evaporated. White solid. Yield: 1.8 g (85% of theory). HPLC-MS (method 5): Rt=2.6 min; m/z [M+H]+=396

Aufarbeitung

  1. temperaturecooled
  2. customThe solvent was removed under vacuum
  3. dissolutionthe remnant was dissolved in water (20 mL)
  4. washwashed with ethyl acetate (2×20 mL)
  5. extractionextracted with dichloromethane (2×50 mL)
  6. dry with materialThe organic layers were dried over sodium sulfate
  7. customevaporated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-fb25cdfebbae4ef3852b4a5fc4c95677
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09315490B2

Notizen zur Reaktion

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