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Potassium Carbonate → tert-butyl N-[(1Z,2S)-1-amino-3-cyclopropyl-1-hydroxyiminopropan-2-yl]carbamate

HRID 632028
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 632028
C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+].Cl.[NH2:8][OH:9].[C:10]([C@@H:12]([NH:17][C:18](=[O:24])[O:19][C:20]([CH3:23])([CH3:22])[CH3:21])[CH2:13][CH:14]1[CH2:16][CH2:15]1)#[N:11]>O.C(O)C>[NH2:11]/[C:10](=[N:8]\[OH:9])/[C@@H:12]([NH:17][C:18](=[O:24])[O:19][C:20]([CH3:21])([CH3:23])[CH3:22])[CH2:13][CH:14]1[CH2:16][CH2:15]1
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Komponenten

6

Edukt 3

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 443297Hydroxyamine hydrochlorideHCID 71087345(S)-tert-Butyl 1-cyano-2-cyclopropylethylcarbamate

Produkt 1

HCID 89262365tert-butyl N-[(1Z,2S)-1-amino-3-cyclopropyl-1-hydroxyiminopropan-2-yl]carbamateAusbeute 94 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 702Ethanol
Lösungsmittel
HCID 962WaterLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Potassium carbonate (2.18 g, 16 mmol) was dissolved in water (8 mL) and hydroxylamine hydrochloride (1.1 g, 16 mmol) was added. A solution of (S)-tert-butyl 1-cyano-2-cyclopropylethylcarbamate (3.31 g, 16 mmol) in ethanol (24 mL) was added thereto and the resulting reaction mixture was stirred for 72 h. After evaporation of solvents, the residue was dissolved with ethyl acetate (20 mL) and then filtered. The filtrate was concentrated to yield crude product as yellow solid (3.61 g, 94%); MS (EI): m/e 244.2 [M+H]+.

Aufarbeitung

  1. customthe resulting reaction mixture
  2. customAfter evaporation of solvents
  3. dissolutionthe residue was dissolved with ethyl acetate (20 mL)
  4. filtrationfiltered
  5. concentrationThe filtrate was concentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-17dc45010a4d4e0aa21ef2038b89542e
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09321727B2

Notizen zur Reaktion

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