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1,3-Propanediamine, N'-(ethylcarbonimidoyl)-N,N-dimethyl-, monohydrochloride → tert-butyl (4-(4-((1-methyl-3-(2-oxoimidazolidin-1-yl)-1H-pyrazol-4-yl)carbamoyl)-1,3-oxazol-2-yl)pyridin-2-yl)(2,2,2-trifluoroethyl)carbamate

HRID 632813
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 632813
Cl.[NH2:2][C:3]1[C:4]([N:9]2[CH2:13][CH2:12]C(C)(C)[C:10]2=[O:16])=[N:5][N:6]([CH3:8])[CH:7]=1.[C:17]([O:21][C:22]([N:24]([CH2:39][C:40]([F:43])([F:42])[F:41])[C:25]1[CH:30]=[C:29]([C:31]2[O:32][CH:33]=[C:34]([C:36](O)=[O:37])[N:35]=2)[CH:28]=[CH:27][N:26]=1)=[O:23])([CH3:20])([CH3:19])[CH3:18].Cl.C[N:46](C)CCCN=C=NCC.O.ON1C2C=CC=CC=2N=N1>CC(N(C)C)=O.O.C(N(CC)CC)C>[CH3:8][N:6]1[CH:7]=[C:3]([NH:2][C:36]([C:34]2[N:35]=[C:31]([C:29]3[CH:28]=[CH:27][N:26]=[C:25]([N:24]([CH2:39][C:40]([F:43])([F:42])[F:41])[C:22](=[O:23])[O:21][C:17]([CH3:20])([CH3:19])[CH3:18])[CH:30]=3)[O:32][CH:33]=2)=[O:37])[C:4]([N:9]2[CH2:13][CH2:12][NH:46][C:10]2=[O:16])=[N:5]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 4

HCID 27239391,3-Propanediamine, N'-(ethylcarbonimidoyl)-N,N-dimethyl-, monohydrochlorideHCID 27960291-Hydroxybenzotriazole hydrateHCID 1180609051-(4-amino-1-methyl-1H-pyrazol-3-yl)-3,3-dimethylpyrrolidin-2-one hydrochlorideHCID 1180609712-(2-((Tert-butoxycarbonyl)(2,2,2-trifluoroethyl)amino)pyridin-4-yl)oxazole-4-carboxylic acid

Produkt 1

HCID 131735465
tert-butyl (4-(4-((1-methyl-3-(2-oxoimidazolidin-1-yl)-1H-pyrazol-4-yl)carbamoyl)-1,3-oxazol-2-yl)pyridin-2-yl)(2,2,2-trifluoroethyl)carbamate
Ausbeute 64,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 962WaterLösungsmittelHCID 8471TriethylamineLösungsmittelHCID 31374DimethylacetamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 1-(4-amino-1-methyl-1H-pyrazol-3-yl)-3,3-dimethylpyrrolidin-2-one hydrochloride (3.09 g), 2-(2-((tert-butoxycarbonyl)(2,2,2-trifluoroethyl)amino)pyridin-4-yl)-1,3-oxazole-4-carboxylic acid (5.50 g), N-(3-(dimethylamino)propyl)-N′-ethylcarbodiimide hydrochloride (3.27 g) and 1-hydroxybenzotriazole hydrate (2.39 g) in DMA (40 mL) was added triethylamine (3.96 mL), and the mixture was stirred at room temperature for 1 hr, and then at 50° C. for 3 hr. The reaction mixture was ice-cooled, and water was added thereto. The precipitate was collected by filtration, and washed successively with DMA/water (1/2), water and diisopropyl ether. The obtained solid was suspended in ethanol, and the suspension was stirred at room temperature for 15 min, and the solid was collected by filtration, and washed with ethanol to give the title compound (4.46 g).

Aufarbeitung

  1. waitat 50° C. for 3 hr
  2. temperaturecooled
  3. filtrationThe precipitate was collected by filtration
  4. washwashed successively with DMA/water (1/2), water and diisopropyl ether
  5. stirringthe suspension was stirred at room temperature for 15 min
  6. filtrationthe solid was collected by filtration
  7. washwashed with ethanol

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-30f31b8fb76243a684ffc1d54cb20fe5
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09321757B2

Notizen zur Reaktion

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