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Methyl Ethyl Ketone → HCID 178424999, Verbindung

HRID 634773
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 634773
[CH2:1]([O:8][C:9]1[CH:14]=[CH:13][C:12]([C@H:15]2[CH2:20][CH2:19][C@H:18]([NH2:21])[CH2:17][CH2:16]2)=[CH:11][CH:10]=1)[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.C([O-])([O-])=O.[K+].[K+].Br[CH2:29][CH2:30][CH2:31][C:32]1[CH:37]=[CH:36][C:35]([CH3:38])=[CH:34][CH:33]=1.CC(=O)CC>O>[CH2:1]([O:8][C:9]1[CH:10]=[CH:11][C:12]([C@@H:15]2[CH2:20][CH2:19][C@H:18]([NH:21][CH2:29][CH2:30][CH2:31][C:32]3[CH:37]=[CH:36][C:35]([CH3:38])=[CH:34][CH:33]=3)[CH2:17][CH2:16]2)=[CH:13][CH:14]=1)[C:2]1[CH:3]=[CH:4][CH:5]=[CH:6][CH:7]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 6569Methyl Ethyl KetoneHCID 11430Potassium CarbonateHCID 140848591-(3-Bromopropyl)-4-methylbenzeneHCID 178511501HCID 178511501, Verbindung

Produkt 1

HCID 178424999HCID 178424999, VerbindungAusbeute 10 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 962
Water
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of cis and trans 4-(4-benzyloxy-phenyl)-cyclohexyl-amine (preparation see under example 43a, 1.25 g, 4.44 mmol), K2CO3 (1.23 g, 8.88 mmol), 1-(3-Bromo-propyl)-4-methyl-benzene (1.18 g, 4.44 mmol) and 2-butanone was stirred at 80° for 48 h. Water was then added and the products were extracted with EtOAc. The organic layer was dried (Na2SO4), evaporated and the residue was purified by chromatography (SiO2, CH2Cl2—MeOH—aq. NH3 140:10:1) to give cis-[4-(4-benzyloxy-phenyl)-cyclohexyl]-(3-p-tolyl-propyl)-amine (180 mg; 10 %) as a light yellow solid (MS: m/e=414.4 (M+H+))and trans-[4-(4-benzyloxy-phenyl)-cyclohexyl]-(3-p-tolyl-propyl)-amine (38 mg; 2%) as a light yellow solid (MS: m/e=414.4 (M+H+)).

Aufarbeitung

  1. extractionthe products were extracted with EtOAc
  2. dry with materialThe organic layer was dried (Na2SO4)
  3. customevaporated
  4. customthe residue was purified by chromatography (SiO2, CH2Cl2—MeOH—aq. NH3 140:10:1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-61a0451647fb4afcbc2188ae0c0c843a
Quelldatensatz
uspto-grants-2001_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06184236B2

Notizen zur Reaktion

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