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Triethylamine → Isoquinoline

HRID 638076
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 638076
ClC[C:3]1[C:12]2[C:7](=[CH:8][C:9](OC)=[C:10](OC)[CH:11]=2)[C:6](CC2C=CC(OC)=C(OC)C=2)=[N:5][CH:4]=1.Cl.COC1C=CC(N2CCNCC2)=CC=1.C(N(CC)CC)C>CS(C)=O.O>[CH:6]1[C:7]2[C:12](=[CH:11][CH:10]=[CH:9][CH:8]=2)[CH:3]=[CH:4][N:5]=1
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Komponenten

6

Edukt 3

HCID 8471TriethylamineHCID 122011971-(4-Methoxyphenyl)piperazine hydrochlorideHCID 135605294-Chloromethyl-6,7-dimethoxy-1-[(3,4-dimethoxyphenyl)methyl]isoquinoline

Produkt 1

HCID 8405Isoquinoline

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 679Dimethyl SulfoxideLösungsmittel
HCID 962
Water
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 1.16 g of 4-chloromethyl-6,7-dimethoxy-1-[(3,4-dimethoxyphenyl)methyl]isoquinoline, 0.8 of 1-(para-methoxyphenyl)piperazine hydrochloride, and 1.3 ml of triethylamine in 10 ml dimethylsulfoxide was heated at 80° for one hour under argon. The cooled solution was then diluted with water and extracted with methylene chloride. The organic layer was washed with sodium bicarbonate solution, dried over sodium sulfate, charcoaled, and evaporated. The residue was crystallized from ethanol to give 1.3 g of 6,7-dimethoxy-1-{(3,4-dimethoxyphenyl)methyl}-4-[[4-methoxyphenyl)-1-piperazinyl]methyl]isoquinoline as a yellow solid, mp 176°-177°. Recrystallization from ethanol provided the analytical sample, mp 176-177°.

Aufarbeitung

  1. temperaturewas heated at 80° for one hour under argon
  2. extractionextracted with methylene chloride
  3. washThe organic layer was washed with sodium bicarbonate solution
  4. dry with materialdried over sodium sulfate
  5. customevaporated
  6. customThe residue was crystallized from ethanol

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-5b36d0f3d1ae4de19583233bf81939ad
Quelldatensatz
uspto-grants-1985_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04559403

Notizen zur Reaktion

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