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Formic Acid → Methyl 3-methoxy-5-propylbenzoate

HRID 638937
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 638937
[CH3:1][O:2][C:3](=[O:23])[C:4]1[CH:9]=[C:8]([CH2:10][CH2:11][CH3:12])[C:7](OS(C(F)(F)F)(=O)=O)=[C:6]([O:21][CH3:22])[CH:5]=1.CN(C=O)C.CCN(CC)CC.C(O)=O>C([O-])(O)=O.[Na+].CC([O-])=O.CC([O-])=O.[Pd+2].C1(P(C2C=CC=CC=2)[C-]2C=CC=C2)C=CC=CC=1.[C-]1(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=C1.[Fe+2]>[CH3:1][O:2][C:3](=[O:23])[C:4]1[CH:9]=[C:8]([CH2:10][CH2:11][CH3:12])[CH:7]=[C:6]([O:21][CH3:22])[CH:5]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 4

HCID 284Formic AcidHCID 6228DimethylformamideHCID 8471TriethylamineHCID 86618867HCID 86618867, Verbindung

Produkt 1

HCID 68687619Methyl 3-methoxy-5-propylbenzoateAusbeute 96 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 167845
palladium(II) acetate
Katalysator
HCID 635956Ferrocene-1,1'-bis-(diphenylphosphine)Katalysator
HCID 516892Sodium BicarbonateLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
60 °C

Versuchsvorschrift

To a mixture of 3-methoxy-5-propyl-4-trifluoromethanesulfonyloxybenzoic acid methyl ester (1.0 g, 2.8 mmol), Pd(OAc)2 (31 mg, 0.138 mmol) and 1,1′-bis-(diphenylphosphino)ferrocene (155 mg, 0.28 mmol) at room temperature was added DMF (20 mL), then Et3N (1.17 mL, 8.4 mmol) followed by formic acid (0.21 mL, 5.6 mmol). The resulting mixture was stirred at 60° C. for 2 h and cooled to room temperature. The reaction mixture was diluted with aqueous NaHCO3 solution (150 mL) and then extracted with EtOAc (3×70 mL). The combined organic layer was washed with brine (100 mL), dried over Na2SO4, concentrated in vacuo, and the residue was purified by column chromatography to afford 3-methoxy-5-propylbenzoic acid methyl ester (0.56 g).

Aufarbeitung

  1. temperaturecooled to room temperature
  2. extractionextracted with EtOAc (3×70 mL)
  3. washThe combined organic layer was washed with brine (100 mL)
  4. dry with materialdried over Na2SO4
  5. concentrationconcentrated in vacuo
  6. customthe residue was purified by column chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-05669f44e31648cf8489c6ca2f18d06e
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07691843B2

Notizen zur Reaktion

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