4-Chlorobenzaldehyde → 1-(3-Chlorophenyl)-3-(4-chlorophenyl)prop-2-en-1-one

HRID 63920

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 63920
[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([C:8](=[O:10])[CH3:9])[CH:5]=[CH:6][CH:7]=1.[Cl:11][C:12]1[CH:19]=[CH:18][C:15]([CH:16]=O)=[CH:14][CH:13]=1.[OH-].[K+]>CCO>[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([C:8](=[O:10])[CH:9]=[CH:16][C:15]2[CH:18]=[CH:19][C:12]([Cl:11])=[CH:13][CH:14]=2)[CH:5]=[CH:6][CH:7]=1

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 77264-ChlorobenzaldehydeHCID 14797Potassium HydroxideHCID 149331-(3-Chlorophenyl)ethanone

Produkt 1

HCID 915367571-(3-Chlorophenyl)-3-(4-chlorophenyl)prop-2-en-1-oneAusbeute 83 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 702EthanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 1-(3-chlorophenyl)ethanone (1.54 g, 10 mmol), 4-chlorobenzaldehyde (1.4 g, 10 mmol) in EtOH (25 mL) was added aq. KOH (50% wt, 10 mmol, 0.56 mL). The reaction was stirred at RT for 2 h then filtered the insoluble white solid. The solid was dried and washed with PE/EA (5:1, 10 mL) to give 1-(3-chlorophenyl)-3-(4-chlorophenyl)prop-2-en-1-one (2.3 g, 83% yield) as a white solid. LCMS: MH+ 277 and TR=2.050 min. Used without further purification.

Aufarbeitung

  1. filtrationthen filtered the insoluble white solid
  2. customThe solid was dried
  3. washwashed with PE/EA (5:1, 10 mL)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-b9be46a9bf0e43138f6f6ffff295d244
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_09
Patentnummer
US09447114B2

Verknüpfte Notizen

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