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Sodium Chloride → Methyl 5-morpholinopyrazine-2-carboxylate

HRID 639328
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 639328
[CH3:1][O:2][C:3]([C:5]1[CH:10]=[N:9][C:8](Cl)=[CH:7][N:6]=1)=[O:4].[NH:12]1[CH2:17][CH2:16][O:15][CH2:14][CH2:13]1.CCN(CC)CC.[Na+].[Cl-]>O1CCOCC1.O>[CH3:1][O:2][C:3]([C:5]1[CH:10]=[N:9][C:8]([N:12]2[CH2:17][CH2:16][O:15][CH2:14][CH2:13]2)=[CH:7][N:6]=1)=[O:4]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 5234Sodium ChlorideHCID 8083MorpholineHCID 8471TriethylamineHCID 406081Methyl 5-chloropyrazine-2-carboxylate

Produkt 1

HCID 52987628Methyl 5-morpholinopyrazine-2-carboxylateAusbeute 90,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962
Water
Lösungsmittel
HCID 312751,4-DioxaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
45 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of 4.9 g (28 mmol) 5-chloro-pyrazine-2-carboxylic acid methyl ester (commercially available), 3.2 g (37 mmol) morpholine and 7.37 g (73 mmol) NEt3 in 50 mL dioxane was heated to 45° C. for 16 h. Water and NaCl aq. was added and the mixture was extracted with ethyl acetate. The combined organic layers were washed with NaCl aq., dried with MgSO4, filtered and evaporated. The residue was recrystallized from ethyl acetate to yield 5.65 g (89%) of the title compound as white solid. m/z (ES+): 224.3 (M+H).

Aufarbeitung

  1. extractionthe mixture was extracted with ethyl acetate
  2. washThe combined organic layers were washed with NaCl aq.
  3. dry with materialdried with MgSO4
  4. filtrationfiltered
  5. customevaporated
  6. customThe residue was recrystallized from ethyl acetate

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-c89e6a644aba40e78c1eada2dd145b29
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07691863B2

Notizen zur Reaktion

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