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Acetic Acid → HCID 59254915, Verbindung

HRID 639451
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 639451
[C:1](O)(=[O:3])[CH3:2].F[B-](F)(F)F.N1(OC(N(C)C)=[N+](C)C)C2C=CC=CC=2N=N1.C(N(C(C)C)CC)(C)C.[Cl:36][C:37]1[CH:42]=[CH:41][C:40]([C:43]#[C:44][CH:45]2[CH2:50][CH2:49][NH:48][CH2:47][CH2:46]2)=[CH:39][C:38]=1[C:51]1[N:60]=[CH:59][C:58]2[CH2:57][CH2:56][C:55]3[N:61]=[C:62]([NH:64][C:65](=[O:67])[CH3:66])[S:63][C:54]=3[C:53]=2[N:52]=1>ClCCl>[C:1]([N:48]1[CH2:47][CH2:46][CH:45]([C:44]#[C:43][C:40]2[CH:41]=[CH:42][C:37]([Cl:36])=[C:38]([C:51]3[N:60]=[CH:59][C:58]4[CH2:57][CH2:56][C:55]5[N:61]=[C:62]([NH:64][C:65](=[O:67])[CH3:66])[S:63][C:54]=5[C:53]=4[N:52]=3)[CH:39]=2)[CH2:50][CH2:49]1)(=[O:3])[CH3:2]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 176Acetic AcidHCID 81531DiisopropylethylamineHCID 2733207O-(Benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborateHCID 59254925HCID 59254925, Verbindung

Produkt 1

HCID 59254915HCID 59254915, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344
Dichloromethane
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

7 μl acetic acid and 50 mg (0.16 mmol) O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N′,N′-tetramethyluronium tetrafluoroborate (TBTU) are placed in 5 mL dichloromethane, combined with 32 μl diisopropylethylamine and stirred for 0.5 hours at ambient temperature. 60 mg (0.13 mmol) N-[8-(2-chloro-5-piperidin-4-ylethynyl-phenyl)-4,5-dihydro-thiazolo[4,5-h]quinazolin-2-yl]-acetamide (Example 155) are added, then the mixture is stirred for 16 hours at ambient temperature. Then the reaction mixture is extracted with potassium carbonate solution and dichloromethane. The organic phase is dried and evaporated to dryness. The residue is purified by chromatography.

Aufarbeitung

  1. stirringthe mixture is stirred for 16 hours at ambient temperature
  2. extractionThen the reaction mixture is extracted with potassium carbonate solution and dichloromethane
  3. customThe organic phase is dried
  4. customevaporated to dryness
  5. customThe residue is purified by chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-0fbbca22d0af4c169339aea809ecaf1b
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07691868B2

Notizen zur Reaktion

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