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1-Piperazinecarboxylic acid, ethyl ester → Ethyl 4-{[2-(3-chlorophenyl)-2H-tetrazol-5-yl]methyl}piperazine-1-carboxylate

HRID 639798
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 639798
[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([N:8]2[N:12]=[N:11][C:10]([CH:13]=O)=[N:9]2)[CH:5]=[CH:6][CH:7]=1.[CH2:15]([O:17][C:18]([N:20]1[CH2:25][CH2:24][NH:23][CH2:22][CH2:21]1)=[O:19])[CH3:16].C(O[BH-](OC(=O)C)OC(=O)C)(=O)C.[Na+].C(OCC)(=O)C>ClCCCl>[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([N:8]2[N:12]=[N:11][C:10]([CH2:13][N:23]3[CH2:22][CH2:21][N:20]([C:18]([O:17][CH2:15][CH3:16])=[O:19])[CH2:25][CH2:24]3)=[N:9]2)[CH:5]=[CH:6][CH:7]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 84311-Piperazinecarboxylic acid, ethyl esterHCID 8857Ethyl AcetateHCID 5049666Sodium triacetoxyborohydrideHCID 594242182-(3-chlorophenyl)-2H-tetrazole-5-carbaldehyde

Produkt 1

HCID 11537602Ethyl 4-{[2-(3-chlorophenyl)-2H-tetrazol-5-yl]methyl}piperazine-1-carboxylateAusbeute 46,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel

1
HCID 111,2-DichloroethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

2-(3-Chloro-phenyl)-2H-tetrazole-5-carbaldehyde (22.3 mg, 0.107 mmol) was dissolved in 1,2-dichloroethane under argon and ethyl-1-piperazine carboxylate (16.4 uL, 0.112 mmol) was added followed by sodium triacetoxy borohydride (31.8 mg, 0.150 mmol). The reaction was allowed to stir overnight. Ethyl acetate was added and the solution was washed with sodium bicarbonate (sat.), brine, dried over sodium sulfate, filtered and concentrated. The crude product was purified by column chromatography using 45% EtOAc/Hexanes and 100% EtOAc to yield the title compound as a white solid (17.4 mg, 46%). 1H NMR (CDCl3) δ (ppm): 8.190 (s, 1H); 8.070 (m, 1H); 7.469 (m, 2H); 4.139 (q, 2H); 3.983 (s, 2H); 3.541 (m, 4H); 2.604 (m, 4H); 1.263 (t, 3H).

Aufarbeitung

  1. washthe solution was washed with sodium bicarbonate (sat.), brine
  2. dry with materialdried over sodium sulfate
  3. filtrationfiltered
  4. concentrationconcentrated
  5. customThe crude product was purified by column chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-05bdfaf63fed4ee09655467473eb9d18
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07691892B2

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