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4-Chloro-6-methoxyquinazolin-7-yl acetate → N-(3-fluorophenyl)-2-{4-[(7-hydroxy-6-methoxyquinazolin-4-yl)amino]-1H-pyrazol-1-yl}acetamide

HRID 639989
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 639989
[NH2:1][C:2]1[CH:3]=[N:4][N:5]([CH2:7][C:8]([NH:10][C:11]2[CH:16]=[CH:15][CH:14]=[C:13]([F:17])[CH:12]=2)=[O:9])[CH:6]=1.[C:18]([O:21][C:22]1[CH:31]=[C:30]2[C:25]([C:26](Cl)=[N:27][CH:28]=[N:29]2)=[CH:24][C:23]=1[O:33][CH3:34])(=[O:20])[CH3:19]>CC(N(C)C)=O.C(OCC)C>[C:18]([O:21][C:22]1[CH:31]=[C:30]2[C:25]([C:26]([NH:1][C:2]3[CH:3]=[N:4][N:5]([CH2:7][C:8]([NH:10][C:11]4[CH:16]=[CH:15][CH:14]=[C:13]([F:17])[CH:12]=4)=[O:9])[CH:6]=3)=[N:27][CH:28]=[N:29]2)=[CH:24][C:23]=1[O:33][CH3:34])(=[O:20])[CH3:19].[F:17][C:13]1[CH:12]=[C:11]([NH:10][C:8](=[O:9])[CH2:7][N:5]2[CH:6]=[C:2]([NH:1][C:26]3[C:25]4[C:30](=[CH:31][C:22]([OH:21])=[C:23]([O:33][CH3:34])[CH:24]=4)[N:29]=[CH:28][N:27]=3)[CH:3]=[N:4]2)[CH:16]=[CH:15][CH:14]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 2

HCID 222438854-Chloro-6-methoxyquinazolin-7-yl acetateHCID 283740072-(4-amino-1H-pyrazol-1-yl)-N-(3-fluorophenyl)acetamide

Produkt 2

HCID 686397574-[(1-{2-[(3-fluorophenyl)amino]-2-oxoethyl}-1H-pyrazol-4-yl)amino]-6-methoxyquinazolin-7-yl acetateHCID 136368566N-(3-fluorophenyl)-2-{4-[(7-hydroxy-6-methoxyquinazolin-4-yl)amino]-1H-pyrazol-1-yl}acetamideAusbeute 175,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel

2
HCID 3283Diethyl EtherLösungsmittelHCID 31374DimethylacetamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of 2-(4-amino-1H-pyrazol-1-yl)-N-(3-fluorophenyl)acetamide (0.246 g, 1.05 mmol) and 4-chloro-6-methoxyquinazolin-7-yl acetate (see WO96/15118, 0.252 g, 1.0 mmol) in dimethylacetamide (5 ml) was heated at 90° C. for 2 hours. The mixture was allowed to cool to room temperature and then diluted with diethyl ether and filtered. The solid was washed with diethyl ether and then dried in vacuo to leave 4-[(1-{2-[(3-fluorophenyl)amino]-2-oxoethyl}-1H-pyrazol-4-yl)amino]-6-methoxyquinazolin-7-yl acetate as a mixture with 15% N-(3-fluorophenyl)-2-{4-[(7-hydroxy-6-methoxyquinazolin-4-yl)amino]-1H-pyrazol-1-yl}acetamide (0.358 g, 78% yield):

Aufarbeitung

  1. filtrationfiltered
  2. washThe solid was washed with diethyl ether
  3. customdried in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-10813f885bee4ea9bb6c4d07e7900a99
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07691867B2

Notizen zur Reaktion

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