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Hydrochloric Acid → HCID 58386254, Verbindung

HRID 64010
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 64010
[F:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([F:8])=[CH:4][C:3]=1[C@H:9]1[CH2:13][CH2:12][CH2:11][N:10]1[C:14]1[CH:19]=[CH:18][N:17]2[N:20]=[CH:21][C:22]([NH:23][C:24]([C:26]3([C:29]([O:31]C)=[O:30])[CH2:28][CH2:27]3)=[O:25])=[C:16]2[N:15]=1.O.[OH-].[Li+].Cl>C1COCC1.CO.O.O>[F:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([F:8])=[CH:4][C:3]=1[C@H:9]1[CH2:13][CH2:12][CH2:11][N:10]1[C:14]1[CH:19]=[CH:18][N:17]2[N:20]=[CH:21][C:22]([NH:23][C:24]([C:26]3([C:29]([OH:31])=[O:30])[CH2:27][CH2:28]3)=[O:25])=[C:16]2[N:15]=1
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Komponenten

6

Edukt 3

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 168937Lithium hydroxide, monohydrateHCID 58386296(R)-methyl 1-(5-(2-(2,5-difluorophenyl)pyrrolidin-1-yl)pyrazolo[1,5-a]pyrimidin-3-ylcarbamoyl)cyclopropanecarboxylate

Produkt 1

HCID 58386254HCID 58386254, VerbindungAusbeute 82,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962
Water
Lösungsmittel
HCID 21892291Methanol tetrahydrofuran waterLösungsmittel

Versuchsvorschrift

(R)-methyl 1-(5-(2-(2,5-difluorophenyl)pyrrolidin-1-yl)pyrazolo[1,5-a]pyrimidin-3-ylcarbamoyl)cyclopropanecarboxylate (Example 33; 24 mg, 0.054 mmol), was dissolved in a mixture solvent of THF/MeOH/water (0.3/0.3/0.2 mL), followed by addition of lithium hydroxide monohydrate (6 mg, 0.14 mmol). After stirring at ambient temperature for five hours, the reaction mixture was diluted with water (15 mL), acidified with 1 N HCl (aq.) to pH˜3, and filtered, giving the final product as a fine white solid (19 mg, 82% yield). MS (apci) m/z=428.2 (M+H).

Aufarbeitung

  1. filtrationfiltered

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-cdd64826b58c45158b6db651f6653600
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09447104B2

Notizen zur Reaktion

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