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Dimethyl Sulfoxide → 2-(4-Fluoro-benzyl)-5-(2-nitro-ethyl)-furan

HRID 640530
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 640530
[F:1][C:2]1[CH:18]=[CH:17][C:5]([CH2:6][C:7]2[O:8][C:9](/[CH:12]=[CH:13]/[N+:14]([O-:16])=[O:15])=[CH:10][CH:11]=2)=[CH:4][CH:3]=1.CS(C)=O.[BH4-].[Na+]>C(O)(=O)C>[F:1][C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]([CH2:6][C:7]2[O:8][C:9]([CH2:12][CH2:13][N+:14]([O-:16])=[O:15])=[CH:10][CH:11]=2)=[CH:17][CH:18]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 679Dimethyl SulfoxideHCID 4311764Sodium borohydrideHCID 592553892-(4-Fluoro-benzyl)-5-((E)-2-nitro-vinyl)-furan

Produkt 1

HCID 592552022-(4-Fluoro-benzyl)-5-(2-nitro-ethyl)-furanAusbeute 93,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 176Acetic AcidLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 2-(4-fluoro-benzyl)-5-((E)-2-nitro-vinyl)-furan (1.21 g, 4.89 mmol) described in Manufacturing Example 208-1-3 in acetic acid (0.6 mL) and dimethyl sulfoxide (10 mL) was added sodium borohydride (296 mg, 7.82 mmol), which was stirred for 30 minutes at room temperature. The mixture was cooled with ice water and partitioned into ethyl acetate and water. The organic layer was separated, washed with water, dried over anhydrous magnesium sulfate, and filtered. The filtrate was concentrated under a reduced pressure to obtain the title compound (1.14 g). The title compound was used in the following reaction without any further purification.

Aufarbeitung

  1. custompartitioned into ethyl acetate and water
  2. customThe organic layer was separated
  3. washwashed with water
  4. dry with materialdried over anhydrous magnesium sulfate
  5. filtrationfiltered
  6. concentrationThe filtrate was concentrated under a reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f31710c06e3946228169405416e06d24
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07691882B2

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