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Ammonium formate → 4-Hydroxy-1-phenyl-1H-pyrrolo[2,3-c]pyridine-5-carboxylic acid ethyl ester

HRID 642215
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 642215
[CH2:1]([O:3][C:4]([C:6]1[C:7]([OH:22])=[C:8]2[CH:14]=[C:13](Br)[N:12]([C:16]3[CH:21]=[CH:20][CH:19]=[CH:18][CH:17]=3)[C:9]2=[CH:10][N:11]=1)=[O:5])[CH3:2].C([O-])=O.[NH4+]>[Pd].CCOC(C)=O>[CH2:1]([O:3][C:4]([C:6]1[C:7]([OH:22])=[C:8]2[CH:14]=[CH:13][N:12]([C:16]3[CH:17]=[CH:18][CH:19]=[CH:20][CH:21]=3)[C:9]2=[CH:10][N:11]=1)=[O:5])[CH3:2]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 2723923Ammonium formateHCID 684286672-Bromo-4-hydroxy-1-phenyl-1H-pyrrolo[2,3-c]pyridine-5-carboxylic acid ethyl ester

Produkt 1

HCID 684267014-Hydroxy-1-phenyl-1H-pyrrolo[2,3-c]pyridine-5-carboxylic acid ethyl esterAusbeute 82,9 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 23938PalladiumKatalysatorHCID 8857
Ethyl Acetate
Lösungsmittel
2×

Versuchsvorschrift

A mixture of 2-bromo-4-hydroxy-1-phenyl-1H-pyrrolo[2,3-c]pyridine-5-carboxylic acid ethyl ester (34 mg, 0.094 mmol), 10% palladium on carbon (10 mg), ammonium formate (119 mg, 1.88 mmol) in EtOAc (2 ml) was refluxed overnight; then the mixture was diluted with EtOAc, the solids were filtered off, the filtrate was concentrated and the resulting residue was purified on column to give the title product (22 mg) as a clear oil; ESI MS (m/z): 283 (M+H+).

Aufarbeitung

  1. temperaturewas refluxed overnight
  2. filtrationthe solids were filtered off
  3. concentrationthe filtrate was concentrated
  4. customthe resulting residue was purified on column

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-60b07e474258486db2f599fcafd8d60f
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07696223B2

Notizen zur Reaktion

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