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Ammonium formate → 1-(4-Fluoro-phenyl)-4-hydroxy-3-phenyl-1H-pyrrolo[2,3-c]pyridine-5-carboxylic acid ethyl ester

HRID 642237
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 642237
[CH2:1]([O:3][C:4]([C:6]1[C:7]([OH:29])=[C:8]2[C:14]([C:15]3[CH:20]=[CH:19][CH:18]=[CH:17][CH:16]=3)=[C:13](Br)[N:12]([C:22]3[CH:27]=[CH:26][C:25]([F:28])=[CH:24][CH:23]=3)[C:9]2=[CH:10][N:11]=1)=[O:5])[CH3:2].C([O-])=O.[NH4+]>CCOC(C)=O.[Pd]>[CH2:1]([O:3][C:4]([C:6]1[C:7]([OH:29])=[C:8]2[C:14]([C:15]3[CH:16]=[CH:17][CH:18]=[CH:19][CH:20]=3)=[CH:13][N:12]([C:22]3[CH:23]=[CH:24][C:25]([F:28])=[CH:26][CH:27]=3)[C:9]2=[CH:10][N:11]=1)=[O:5])[CH3:2]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 2723923Ammonium formateHCID 684282762-bromo-1-(4-fluoro-phenyl)-4-hydroxy-3-phenyl-1H-pyrrolo[2,3-c]pyridine-5-carboxylic acid ethyl ester

Produkt 1

HCID 684282261-(4-Fluoro-phenyl)-4-hydroxy-3-phenyl-1H-pyrrolo[2,3-c]pyridine-5-carboxylic acid ethyl ester

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 23938PalladiumKatalysator
HCID 8857
Ethyl Acetate
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 2-bromo-1-(4-fluoro-phenyl)-4-hydroxy-3-phenyl-1H-pyrrolo[2,3-c]pyridine-5-carboxylic acid ethyl ester (514 mg, 1.13 mmol), 10% Pd—C (80 mg), and ammonium formate (1.42 g, 22.6 mmol) in EtOAc (15 mL) was refluxed for two days; then the catalysts were filtered off, the filtrate was concentrated, the left residue was purified on column to give the desired title product, ESI MS (m/z): 377 (M+H+).

Aufarbeitung

  1. temperaturewas refluxed for two days
  2. filtrationthen the catalysts were filtered off
  3. concentrationthe filtrate was concentrated
  4. customthe left residue was purified on column

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-a3f505ea38bc425b928cfdf911ecd6ec
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07696223B2

Notizen zur Reaktion

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