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Diisopropylethylamine → (5S)-5-({[6-(4-Chlorophenyl)-3,4-dihydro-2,7-naphthyridin-2(1H)-yl]sulfonyl}methyl)-5-methylimidazolidine-2,4-dione

HRID 643492
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 643492
[CH3:1][C@@:2]1([CH2:9][S:10](Cl)(=[O:12])=[O:11])[C:6](=[O:7])[NH:5][C:4](=[O:8])[NH:3]1.[Cl:14][C:15]1[CH:20]=[CH:19][C:18]([C:21]2[CH:22]=[C:23]3[C:28](=[CH:29][N:30]=2)[CH2:27][NH:26][CH2:25][CH2:24]3)=[CH:17][CH:16]=1.CCN(C(C)C)C(C)C>CN1C(=O)CCC1.O>[Cl:14][C:15]1[CH:16]=[CH:17][C:18]([C:21]2[CH:22]=[C:23]3[C:28](=[CH:29][N:30]=2)[CH2:27][N:26]([S:10]([CH2:9][C@@:2]2([CH3:1])[NH:3][C:4](=[O:8])[NH:5][C:6]2=[O:7])(=[O:12])=[O:11])[CH2:25][CH2:24]3)=[CH:19][CH:20]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 81531DiisopropylethylamineHCID 16738713(4S)-(4-methyl-2,5-dioxoimidazolidin-4-yl)methanesulphonyl chlorideHCID 686027826-(4-Chlorophenyl)-1,2,3,4-tetrahydro-2,7-naphthyridine

Produkt 1

HCID 11561131(5S)-5-({[6-(4-Chlorophenyl)-3,4-dihydro-2,7-naphthyridin-2(1H)-yl]sulfonyl}methyl)-5-methylimidazolidine-2,4-dioneAusbeute 8,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962
Water
Lösungsmittel
HCID 13387N-methyl-2-pyrrolidoneLösungsmittel2×

Versuchsvorschrift

[(4S)-4-Methyl-2,5-dioxoimidazolidin-4-yl]methanesulfonyl chloride (0.086 g, 0.38 mmol) in anhydrous NMP (0.50 mL) was added dropwise to a stirred solution of 6-(4-chlorophenyl)-1,2,3,4-tetrahydro-2,7-naphthyridine (0.046 g, 0.19 mmol), DIPEA (0.066 mL, 0.38 mmol) and anhydrous NMP (1.5 mL) at RT. After the addition was complete the solution was stirred at RT for 1.5 h, then diluted with water (1 mL) and purified by preparative HPLC to afford 0.0070 g (8%) of the title compound as a white solid.

Aufarbeitung

  1. additionAfter the addition
  2. custompurified by preparative HPLC

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-fdfb3c4d00664914971dea9cd641c71f
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07700604B2

Notizen zur Reaktion

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