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Hydrochloric Acid → 3-(((1S)-2-Hydroxy-1-methylethyl)oxy)-N-(1-methyl-1H-pyrazol-3-yl)-5-(4-(methylsulfonyl)phenoxy)benzamide

HRID 644096
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 644096
C([O:5][CH2:6][C@H:7]([CH3:35])[O:8][C:9]1[CH:10]=[C:11]([CH:21]=[C:22]([O:24][C:25]2[CH:30]=[CH:29][C:28]([S:31]([CH3:34])(=[O:33])=[O:32])=[CH:27][CH:26]=2)[CH:23]=1)[C:12]([NH:14][C:15]1[CH:19]=[CH:18][N:17]([CH3:20])[N:16]=1)=[O:13])(C)(C)C.Cl>CO.C(OC(C)=O)(C)C.O>[OH:5][CH2:6][C@H:7]([CH3:35])[O:8][C:9]1[CH:10]=[C:11]([CH:21]=[C:22]([O:24][C:25]2[CH:30]=[CH:29][C:28]([S:31]([CH3:34])(=[O:32])=[O:33])=[CH:27][CH:26]=2)[CH:23]=1)[C:12]([NH:14][C:15]1[CH:19]=[CH:18][N:17]([CH3:20])[N:16]=1)=[O:13]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 2

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 115551333-[(1S)-2-tert-butoxy-1-methylethoxy]-N-(1-methyl-1H-pyrazol-3-yl)-5-[4-(methylsulfonyl)phenoxy]benzamide

Produkt 1

HCID 115251163-(((1S)-2-Hydroxy-1-methylethyl)oxy)-N-(1-methyl-1H-pyrazol-3-yl)-5-(4-(methylsulfonyl)phenoxy)benzamideAusbeute 64 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 887MethanolLösungsmittel
HCID 962
Water
Lösungsmittel
HCID 7915Isopropyl AcetateLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
50 °C

Versuchsvorschrift

To a 25 ml round-bottomed flask was charged 3-[(1S)-2-tert-butoxy-1-methylethoxy]-N-(1-methyl-1H-pyrazol-3-yl)-5-[4-(methylsulfonyl)phenoxy]benzamide (498.4 μmol, 250.0 mg). This was dissolved in methanol (4 ml) and HCl (4 ml) was added to the flask in one portion. The reaction was heated to 50° C. for 1.5 hours. Solvent was removed in vacuo to yield a colourless solid that quickly changed to liquid form on standing. The liquid was dissolved in iPrOAc (10 ml) and water (10 ml). The aqueous layer was extracted with further iPrOAc (10 ml). The combined organic layer was dried with MgSO4 and the solvent was removed in vacuo to yield crude title product (142 mg; 63.95% yield) as a white foamy solid.

Aufarbeitung

  1. customSolvent was removed in vacuo
  2. customto yield a colourless solid that
  3. extractionThe aqueous layer was extracted with further iPrOAc (10 ml)
  4. dry with materialThe combined organic layer was dried with MgSO4
  5. customthe solvent was removed in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-7d8014b990fc415081854a0c42e613d1
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07700640B2

Notizen zur Reaktion

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