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1-Hydroxybenzotriazole → diethyl 2-(3,4-dimethyl-benzyl)-2-{2-oxo-2-[4-(2-oxo-1,4-dihydro-2H-quinazolin-3-yl)-piperidin-1-yl]-ethyl}-malonate

HRID 644366
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 644366
[CH3:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([CH2:9][C:10]([C:20]([O:22][CH2:23][CH3:24])=[O:21])([C:15]([O:17][CH2:18][CH3:19])=[O:16])[CH2:11][C:12](O)=[O:13])[CH:5]=[CH:6][C:7]=1[CH3:8].CN(C(ON1N=NC2C=CC=CC1=2)=[N+](C)C)C.[B-](F)(F)(F)F.C1C=CC2N(O)N=NC=2C=1.C(N(C(C)C)C(C)C)C.[NH:66]1[CH2:71][CH2:70][CH:69]([N:72]2[CH2:81][C:80]3[C:75](=[CH:76][CH:77]=[CH:78][CH:79]=3)[NH:74][C:73]2=[O:82])[CH2:68][CH2:67]1>O.C1COCC1>[CH3:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([CH:5]=[CH:6][C:7]=1[CH3:8])[CH2:9][C:10]([CH2:11][C:12](=[O:13])[N:66]1[CH2:67][CH2:68][CH:69]([N:72]2[CH2:81][C:80]3[C:75](=[CH:76][CH:77]=[CH:78][CH:79]=3)[NH:74][C:73]2=[O:82])[CH2:70][CH2:71]1)([C:20]([O:22][CH2:23][CH3:24])=[O:21])[C:15]([O:17][CH2:18][CH3:19])=[O:16]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 5

HCID 757711-HydroxybenzotriazoleHCID 81531DiisopropylethylamineHCID 2733207O-(Benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborateHCID 110425973-(Piperidin-4-yl)-3,4-dihydroquinazolin-2(1H)-oneHCID 685789934-(3,4-Dimethyl-phenyl)-3,3-bis-ethoxycarbonyl-butanoic acid

Produkt 1

HCID 68579159
diethyl 2-(3,4-dimethyl-benzyl)-2-{2-oxo-2-[4-(2-oxo-1,4-dihydro-2H-quinazolin-3-yl)-piperidin-1-yl]-ethyl}-malonate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962WaterLösungsmittelHCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 10.0 g (29.7 mmol) 4-(3,4-dimethyl-phenyl)-3,3-bis-ethoxycarbonyl-butanoic acid, 10.5 g (32.7 mmol) TBTU, 4.2 g (30.5 mmol) HOBt, 5.8 mL (32.4 mmol) ethyldiisopropylamine, 270 mL THF and 30 mL water was stirred for 15 min at RT and then combined with 7.6 g (32.9 mmol) 3-piperidin-4-yl-3,4-dihydro-1H-quinazolin-2-one. The reaction mixture was stirred for 5 h at RT and evaporated down under reduced pressure. The residue was stirred with 150 mL saturated NaHCO3 solution, suction filtered, washed with water and dried in the circulating air dryer.

Aufarbeitung

  1. stirringThe reaction mixture was stirred for 5 h at RT
  2. customevaporated down under reduced pressure
  3. stirringThe residue was stirred with 150 mL saturated NaHCO3 solution, suction
  4. filtrationfiltered
  5. washwashed with water
  6. customdried in the circulating air dryer

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-85f96a28cc34453486f7c8f4b29cfde3
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07700589B2

Notizen zur Reaktion

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