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Acetic Acid → 1-(2,4-Dihydroxy-5-isobutyl-phenyl)-ethanone

HRID 646511
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 646511
[CH2:1]([C:5]1[CH:10]=[CH:9][C:8]([OH:11])=[CH:7][C:6]=1[OH:12])[CH:2]([CH3:4])[CH3:3].[C:13](O)(=[O:15])[CH3:14].CC([O-])=O.[Na+]>B(F)(F)F>[OH:11][C:8]1[CH:7]=[C:6]([OH:12])[C:5]([CH2:1][CH:2]([CH3:4])[CH3:3])=[CH:10][C:9]=1[C:13](=[O:15])[CH3:14]
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Komponenten

5

Edukt 3

HCID 176Acetic AcidHCID 517045Sodium AcetateHCID 139510854-Isobutylresorcinol

Produkt 1

HCID 592647801-(2,4-Dihydroxy-5-isobutyl-phenyl)-ethanone

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6356Boron trifluorideLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
90 °C

Versuchsvorschrift

4-Isobutyl-benzene-1,3-diol (1 eq)was taken up in BF3.Oet2 (6 eq) and aceticacid (2 eq) was added. The solution was heated for 16 hours at 90° C. than allowed to cool to room temperature. The solution was added drop wise to 10% NaOAc (aq) and allowed to stand for 4 hours, before being extracted twice with diethyl ether. The organic phases were combined and washed with sat. NaHCO3 (aq), then dried over magnesium sulfate, filtered and concentrated in vacuo to give 1-(2,4-dihydroxy-5-isobutyl-phenyl)-ethanone, which was used without additional purification.

Aufarbeitung

  1. temperatureto cool to room temperature
  2. extractionbefore being extracted twice with diethyl ether
  3. washwashed with sat. NaHCO3 (aq)
  4. dry with materialdried over magnesium sulfate
  5. filtrationfiltered
  6. concentrationconcentrated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-932f18fd852d41a18dd0b27a9bbd0d55
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07705027B2

Notizen zur Reaktion

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