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Water → HCID 58710598, Verbindung

HRID 646753
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 646753
[CH3:1][NH:2][C:3]([C:5]1[C:10]([NH2:11])=[N:9][CH:8]=[C:7]([C:12]2[CH:17]=[CH:16][CH:15]=[C:14]([CH2:18]O)[CH:13]=2)[N:6]=1)=[O:4].C1(P([N:34]=[N+:35]=[N-:36])(C2C=CC=CC=2)=O)C=CC=CC=1.C1CCN2C(=NCCC2)CC1.O>C1COCC1>[CH3:1][NH:2][C:3]([C:5]1[C:10]([NH2:11])=[N:9][CH:8]=[C:7]([C:12]2[CH:17]=[CH:16][CH:15]=[C:14]([CH2:18][N:34]=[N+:35]=[N-:36])[CH:13]=2)[N:6]=1)=[O:4]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 962WaterHCID 811841,8-Diazabicyclo(5.4.0)undec-7-eneHCID 199401P,P-Diphenylphosphinic azideHCID 10355149HCID 10355149, Verbindung

Produkt 1

HCID 58710598HCID 58710598, VerbindungAusbeute 66,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028
Tetrahydrofuran
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

3-Amino-6-(3-hydroxymethyl-phenyl)-pyrazine-2-carboxylic acid methylamide (1.00 g, 3.87 mmol) was dissolved in THF (20 mL) followed by the addition of diphenylphosphoryl azide (0.63 mL, 5.42 mmol) and DBU (0.43 mL, 5.42 mmol). It was stirred at room temperature overnight. The reaction mixture was poured into water (100 mL), and extracted with ethyl acetate (2×50 mL) then dried over anhydrous sodium sulfate and filteration, concentration and purified by column chromatography (50% Ethylacetae/bexanes) to give 3-amino-6-(3-azidomethyl-phenyl)-pyrazine-2-carboxylic acid methylamide, 728 mg (66.4% yield): MS (EI) for C13H13N7O0: 284.12 (MH+).

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with ethyl acetate (2×50 mL)
  2. dry with materialthen dried over anhydrous sodium sulfate and filteration, concentration
  3. custompurified by column chromatography (50% Ethylacetae/bexanes)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-5b96adb87059481f8956b8908eb5911e
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07704995B2

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