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Formaldehyde → HCID 13755079, Verbindung

HRID 648698
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 648698
[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:4]=[CH:5][C:6]([CH:13]2[CH2:18][CH2:17][CH2:16][NH:15][CH2:14]2)=[C:7]2[C:11]=1[NH:10][C:9](=[O:12])[CH2:8]2.[CH2:19]=O.[BH4-].[Na+]>CO.O>[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:4]=[CH:5][C:6]([CH:13]2[CH2:18][CH2:17][CH2:16][N:15]([CH3:19])[CH2:14]2)=[C:7]2[C:11]=1[NH:10][C:9](=[O:12])[CH2:8]2
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 712FormaldehydeHCID 4311764Sodium borohydrideHCID 13755077HCID 13755077, Verbindung

Produkt 1

HCID 13755079HCID 13755079, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 887MethanolLösungsmittelHCID 962WaterLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
5 °C

Versuchsvorschrift

4.5 g of the product of Example 1 were dissolved in 100 ml of methanol with stirring under an inert atmosphere and after cooling to about 5° C., 3.4 ml of 40% formic aldehyde were added dropwise. After stirring for 1 hour, 1.8 g of 95% sodium borohydride were added in small fractions and the mixture was stirred for 1 hour. The temperature was allowed to return to ambient and after diluting with iced water, extracting with methylene chloride, drying and evaporating to dryness under reduced pressure, filtering, washing with ether and drying, 4 g of 1,3-dihydro-7-methoxy-4-(1-methyl-3-piperidinyl)-2H-indol-2-one were obtained in the form of a base melting at ≈170° C.

Aufarbeitung

  1. stirringAfter stirring for 1 hour
  2. stirringthe mixture was stirred for 1 hour
  3. extractionextracting with methylene chloride
  4. customdrying
  5. customevaporating to dryness under reduced pressure
  6. filtrationfiltering
  7. washwashing with ether
  8. customdrying

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-060a8b8259134165b3e44b3fc7771064
Quelldatensatz
uspto-grants-1988_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04736034

Notizen zur Reaktion

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