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Chloroform → 7-Bromo-9-(1,1-ethylenedioxy)ethyl-6,9-dihydroxy-5,7,8,9,10,12-hexahydronaphthacene-5,12-dione

HRID 64904
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 64904
[CH2:1]1[CH2:28][O:27][C:3]2([C:20]3[C:19](=[O:21])[C:18]4[C:9](=[C:10]([OH:23])[C:11]5[CH2:12][CH2:13][CH:14]([OH:22])[CH2:15][C:16]=5[CH:17]=4)[C:8](=[O:24])[C:7]=3[CH:6]=[CH:5][CH:4]2[CH2:25][CH3:26])[O:2]1.C(Cl)(Cl)Cl.[Br:33]Br.N(C(C)(C)C#N)=NC(C)(C)C#N>O.C(Cl)(Cl)(Cl)Cl>[Br:33][CH:12]1[CH2:13][CH:14]([OH:22])[CH2:15][C:16]2[CH:17]=[C:18]3[C:9]([C:8](=[O:24])[C:7]4[CH:6]=[CH:5][CH:4]([CH2:25][CH3:26])[C:3]5([O:2][CH2:1][CH2:28][O:27]5)[C:20]=4[C:19]3=[O:21])=[C:10]([OH:23])[C:11]1=2
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 6212ChloroformHCID 6547AzobisisobutyronitrileHCID 24408BromineHCID 131714853HCID 131714853, Verbindung

Produkt 1

HCID 867409987-Bromo-9-(1,1-ethylenedioxy)ethyl-6,9-dihydroxy-5,7,8,9,10,12-hexahydronaphthacene-5,12-dioneAusbeute 72,7 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962
Water
Lösungsmittel
HCID 5943Carbon TetrachlorideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 9-(1,1-ethylenedioxy)ethyl-6,9-dihydroxy-5,7,8,9,10,12-hexahydronaphthacene-5,12-dione (657 mg), chloroform (33 ml), carbon tetrachloride (13 ml) and water (26 ml) was stirred at room temperature, and bromine (530 mg) and azobisisobutyronitrile (130 mg) were added thereto, and the resulting mixture was stirred at the same temperature as above for 1 hour. From the reaction mixture, the organic phase was separated, washed with water, dried over anhydrous sodium sulfate and concentrated. The residue was crystallized from ether to give 7-bromo-9-(1,1-ethylenedioxy)ethyl-6,9-dihydroxy-5,7,8,9,10,12-hexahydronaphthacene-5,12-dione (576 mg). M.P., 173°-176° C.

Aufarbeitung

  1. stirringthe resulting mixture was stirred at the same temperature as above for 1 hour
  2. customFrom the reaction mixture, the organic phase was separated
  3. washwashed with water
  4. dry with materialdried over anhydrous sodium sulfate
  5. concentrationconcentrated
  6. customThe residue was crystallized from ether

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-8ecf2cf6f97e40be8c3c26a4108732d5
Quelldatensatz
uspto-grants-1986_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04610986

Notizen zur Reaktion

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