Methyl Isocyanate → N-(4-benzyloxybenzyl)-O-methylcarbamoylacetohydroxamic acid

HRID 649242

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 649242
[CH2:1]([O:8][C:9]1[CH:20]=[CH:19][C:12]([CH2:13][N:14]([C:16](=[O:18])[CH3:17])[OH:15])=[CH:11][CH:10]=1)[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.[CH3:21][N:22]=[C:23]=[O:24]>N12CCCN=C1CCCCC2.O1CCCC1>[CH2:1]([O:8][C:9]1[CH:20]=[CH:19][C:12]([CH2:13][N:14]([C:16](=[O:18])[CH3:17])[O:15][C:23](=[O:24])[NH:22][CH3:21])=[CH:11][CH:10]=1)[C:2]1[CH:3]=[CH:4][CH:5]=[CH:6][CH:7]=1

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 12228Methyl IsocyanateHCID 129265N-(4-benzyloxybenzyl)acetohydroxamic acid

Produkt 1

HCID 15670601N-(4-benzyloxybenzyl)-O-methylcarbamoylacetohydroxamic acidAusbeute 82,6 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 811841,8-Diazabicyclo(5.4.0)undec-7-eneKatalysatorHCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of N-(4-benzyloxybenzyl)acetohydroxamic acid (1.35 g), methyl isocyanate (0.65 g) and 1,8-diazabicyclo [5.4.0] undec-7-ene catalyst (1 drop) in tetrahydrofuran (10 ml) was stirred for 3 hours then left overnight to provide N-(4-benzyloxybenzyl)-O-methylcarbamoylacetohydroxamic acid (1.35 g) m.pt. 101°-102° [from ethyl acetate-light petroleum (b.pt. 60°-80°)].

Aufarbeitung

  1. waitthen left overnight

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-6747b1aa6fce4339aea10ea0c4c4e662
Quelldatensatz
uspto-grants-1988_04
Patentnummer
US04738986

Verknüpfte Notizen

Wird geladen…