StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Triethylamine → 3(R)-[5-(1-benzyloxycarbonyl-4-piperidyl)-1-ethoxycarbonylpentyl]amino-2,3-dihydro-1,5(5H)-benzothiazepin-4-one

HRID 649424
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 649424
Cl.Cl.[NH2:3][C:4]1[CH:9]=[CH:8][CH:7]=[CH:6][C:5]=1[S:10][CH2:11][C@H:12]([NH:16][CH:17]([C:38]([O:40][CH2:41][CH3:42])=[O:39])[CH2:18][CH2:19][CH2:20][CH2:21][CH:22]1[CH2:27][CH2:26][N:25]([C:28]([O:30][CH2:31][C:32]2[CH:37]=[CH:36][CH:35]=[CH:34][CH:33]=2)=[O:29])[CH2:24][CH2:23]1)[C:13](O)=[O:14].P(C#N)(=O)(OCC)OCC.C(N(CC)CC)C>CN(C)C=O.O>[CH2:31]([O:30][C:28]([N:25]1[CH2:24][CH2:23][CH:22]([CH2:21][CH2:20][CH2:19][CH2:18][CH:17]([NH:16][C@@H:12]2[C:13](=[O:14])[NH:3][C:4]3[CH:9]=[CH:8][CH:7]=[CH:6][C:5]=3[S:10][CH2:11]2)[C:38]([O:40][CH2:41][CH3:42])=[O:39])[CH2:27][CH2:26]1)=[O:29])[C:32]1[CH:33]=[CH:34][CH:35]=[CH:36][CH:37]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 8471TriethylamineHCID 76257Diethyl cyanophosphonateHCID 704163783-(o-aminophenyl)thio-2(R)-[5-(1-benzyloxycarbonyl-4-piperidyl)-1-ethoxycarbonylpentyl]aminopropionic acid dihydrochloride

Produkt 1

HCID 704162703(R)-[5-(1-benzyloxycarbonyl-4-piperidyl)-1-ethoxycarbonylpentyl]amino-2,3-dihydro-1,5(5H)-benzothiazepin-4-oneAusbeute 65,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962WaterLösungsmittel
HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

In N,N-dimethylformamide (5 ml) is dissolved 3-(o-aminophenyl)thio-2(R)-[5-(1-benzyloxycarbonyl-4-piperidyl)-1-ethoxycarbonylpentyl]aminopropionic acid dihydrochloride (0.16 g), and diethyl phosphorocyanidate (0.3 ml) is added dropwise to the solution. To the mixture is added triethylamine (0.2 ml) and the reaction mixture is stirred under ice-cooling for 1 hour. The reaction mixture is diluted with water (100 ml) and extracted with ethyl acetate (50 ml). The extract is washed with water, dried over anhydrous magnesium sulfate and concentrated under reduced pressure. The residue is purified by silicagel column chromatography (hexane:acetone=2:1) to give 3(R)-[5-(1-benzyloxycarbonyl-4-piperidyl)-1-ethoxycarbonylpentyl]amino-2,3-dihydro-1,5(5H)-benzothiazepin-4-one (0.09 g) as a colorless oil.

Aufarbeitung

  1. additionis added dropwise to the solution
  2. temperaturecooling for 1 hour
  3. extractionextracted with ethyl acetate (50 ml)
  4. washThe extract is washed with water
  5. dry with materialdried over anhydrous magnesium sulfate
  6. concentrationconcentrated under reduced pressure
  7. customThe residue is purified by silicagel column chromatography (hexane:acetone=2:1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-fc2f96549fea47829d2419fba595b7aa
Quelldatensatz
uspto-grants-1988_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04739066

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion