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3-Methoxytyramine → (S)-2-(Ethylsulfonylamino)-3-methyl-butyric acid N-[2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-ethyl]-amide

HRID 650977
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 650977
[OH:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([CH2:8][CH2:9][NH2:10])=[CH:4][C:3]=1[O:11][CH3:12].[CH2:13]([S:15]([NH:18][C@@H:19]([CH:23]([CH3:25])[CH3:24])[C:20](O)=[O:21])(=[O:17])=[O:16])[CH3:14].F[P-](F)(F)(F)(F)F.N1([P+](N(C)C)(N(C)C)N(C)C)C2C=CC=CC=2N=N1.C(N(C(C)C)CC)(C)C>CN(C)C=O.O>[OH:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([CH2:8][CH2:9][NH:10][C:20](=[O:21])[C@@H:19]([NH:18][S:15]([CH2:13][CH3:14])(=[O:17])=[O:16])[CH:23]([CH3:25])[CH3:24])=[CH:4][C:3]=1[O:11][CH3:12]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 16693-MethoxytyramineHCID 81531DiisopropylethylamineHCID 10938826Benzotriazol-1-yltris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphateHCID 11356256N-ethylsulfonyl-L-valine

Produkt 1

HCID 54471411(S)-2-(Ethylsulfonylamino)-3-methyl-butyric acid N-[2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-ethyl]-amide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel

2
HCID 962WaterLösungsmittelHCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

1.7 g of 2-(4-hydroxy-3-methoxy-phenyl)-ethylamine and 2.1 g of (S)-2-(ethylsulfonylamino)-3-methyl-butyric acid are stirred at room temperature for 2 hours together with 4.6 g of (benzotriazol-1-yl)-tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate and 4.5 ml of diisopropylethylamine in 40 ml of dimethylformamide. The reaction mixture is then introduced into 600 ml of water. Extraction is carried out twice using 400 ml of ethyl acetate each time. The organic phases are washed twice using 300 ml of water each time and once with 200 ml of saturated sodium chloride solution, dried over magnesium sulfate and concentrated, yielding (S)-2-(ethylsulfonylamino)3-methyl-butyric acid N-[2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-ethyl]-amide in the form of a brown oil, which can be purified by chromatography on silica gel with ethyl acetate.

Aufarbeitung

  1. extractionExtraction
  2. washThe organic phases are washed twice
  3. dry with materialonce with 200 ml of saturated sodium chloride solution, dried over magnesium sulfate
  4. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-8a11a985c6514f5caf4d871340d4a06b
Quelldatensatz
uspto-grants-2001_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06277849B1

Notizen zur Reaktion

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