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5-Benzyl-1-[(1,3-bis(benzyloxy)-2-propoxy)methyl]uracil → 1-((2-Hydroxy-1-(hydroxymethyl)ethoxy)methyl)-5-benzyluracil

HRID 65196
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 65196
[CH2:1]([C:8]1[C:9](=[O:36])[NH:10][C:11](=[O:35])[N:12]([CH2:14][O:15][CH:16]([CH2:26][O:27]CC2C=CC=CC=2)[CH2:17][O:18]CC2C=CC=CC=2)[CH:13]=1)[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1>C(O)(=O)C.Cl.[Pd]>[CH2:1]([C:8]1[C:9](=[O:36])[NH:10][C:11](=[O:35])[N:12]([CH2:14][O:15][CH:16]([CH2:17][OH:18])[CH2:26][OH:27])[CH:13]=1)[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 1

HCID 543595235-Benzyl-1-[(1,3-bis(benzyloxy)-2-propoxy)methyl]uracil

Produkt 1

HCID 1259141-((2-Hydroxy-1-(hydroxymethyl)ethoxy)methyl)-5-benzyluracilAusbeute 87 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 23938PalladiumKatalysatorHCID 176Acetic AcidLösungsmittelHCID 313Hydrochloric AcidLösungsmittel

Versuchsvorschrift

2 g (4.6 mmol) of 3a prepared as above was dissolved in 100 ml of glacial acetic acid and 0.2 ml of concentrated HCl. 5% Palladium on charcoal (1 g) was then added and the reaction mixture hydrogenated under 50 lbs pressure. After the theoretical amount of hydrogen had been absorbed, the solution was filtered and evaporated to dryness. The residue was placed on a silica gel column and eluted with methylene chloride-methanol (12:1) to give 1.1 g of 4a (87%). It was isolated as an oil and dried under vacuum over P2O5 for several days. UV (pH 1): λ max 266 nm (9400); pH 11: λ max 266 nm (6400). NMR(DMSO-d6): δ3.47 (s, 4H, CH2OH), 3.52 (s, 3H, CH2 at C5 and tert. H), 4.66 (t, 2H, OH) 5.20 (s, 2H, CH2 at N1), 7.24 (s, 5H, ArH), 7.65(s, 1H, C6 -H), 11.33 (s, 1H, NH).

Aufarbeitung

  1. customAfter the theoretical amount of hydrogen had been absorbed
  2. filtrationthe solution was filtered
  3. customevaporated to dryness
  4. washeluted with methylene chloride-methanol (12:1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-2a12036676dd404f9a465f8f1c00f8d9
Quelldatensatz
uspto-grants-1986_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04613604

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