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Methanol → HCID 178418674, Verbindung

HRID 6528
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 6528
[O:1]1[CH2:6][CH2:5][CH2:4][CH2:3][CH:2]1[O:7][CH2:8][C:9]#[C:10][N:11]1[C:16]([OH:17])=[C:15]2[CH:18]=[C:19]([NH:21][C:22](=[O:27])[C:23]([CH3:26])([CH3:25])[CH3:24])[N:20]=[C:14]2[N:13]=[CH:12]1.CO.N1C2C(=CC=CC=2)C=CC=1.[H][H]>[Pd].CCOCC.C(Cl)(Cl)Cl>[O:1]1[CH2:6][CH2:5][CH2:4][CH2:3][CH:2]1[O:7][CH2:8][CH:9]=[CH:10][N:11]1[C:16]([OH:17])=[C:15]2[CH:18]=[C:19]([NH:21][C:22](=[O:27])[C:23]([CH3:25])([CH3:24])[CH3:26])[N:20]=[C:14]2[N:13]=[CH:12]1
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Komponenten

8

Edukt 4

HCID 887MethanolHCID 7047QuinolineHCID 178418361HCID 178418361, VerbindungHCID 178418609HCID 178418609, Verbindung

Produkt 1

HCID 178418674HCID 178418674, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 23938Palladium
Katalysator
HCID 3283Diethyl EtherLösungsmittel
HCID 6212ChloroformLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 2 g of 3-(3-tetrahydropyr-2-yloxyprop-1-yn-1-yl)-4-hydroxy-6-pivaloylaminopyrrolo[2,3-d]pyrimidine, 40 ml of methanol, 20 ml of chloroform, 40 mg of 5% palladium on barium sulfate, and 40 mg of synthetic quinoline is stirred under 1 atmosphere hydrogen pressure for 40 min. The solvent then is removed by evaporation and the residue diluted with methylene chloride. The methylene chloride solution is filtered through silica gel with 2% methanol in methylene chloride to remove catalyst and the filtrate then concentrated to give an oil which upon adding ether yields 3-(3-tetrahydropyr-2-yloxyprop-1-en-1-yl)-4-hydroxy-6-pivaloylaminopyrrolo[2,3-d]pyrimidine which can be further purified through column chromatography eluting with ethyl acetate and recrystallization using ethyl acetate.

Aufarbeitung

  1. customThe solvent then is removed by evaporation
  2. additionthe residue diluted with methylene chloride
  3. filtrationThe methylene chloride solution is filtered through silica gel with 2% methanol in methylene chloride
  4. customto remove catalyst
  5. concentrationthe filtrate then concentrated
  6. customto give an oil which

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-68835ea9559e4264a057fa5856eb6da6
Quelldatensatz
uspto-grants-1993_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05248775

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