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Dimethylformamide → Methyl ((1,3-dioxo-1,3-dihydro-2H-isoindol-2-YL)oxy)acetate

HRID 653304
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 653304
CN(C)C=O.[OH:6][N:7]1[C:11](=[O:12])[C:10]2=[CH:13][CH:14]=[CH:15][CH:16]=[C:9]2[C:8]1=[O:17].Br[CH2:19][C:20]([O:22][CH3:23])=[O:21].C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+]>O>[CH3:23][O:22][C:20]([CH2:19][O:6][N:7]1[C:8](=[O:17])[C:9]2=[CH:16][CH:15]=[CH:14][CH:13]=[C:10]2[C:11]1=[O:12])=[O:21]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 6228DimethylformamideHCID 10665N-HydroxyphthalimideHCID 11430Potassium CarbonateHCID 60984Methyl bromoacetate

Produkt 1

HCID 748410Methyl ((1,3-dioxo-1,3-dihydro-2H-isoindol-2-YL)oxy)acetate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 962
Water
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To 50 ml of dry N,N-dimethylformamide are added 10 g of N-hydroxyphthalimide and 9.38 g of methyl bromoacetate, followed by addition of 8.5 g of potassium carbonate. The mixture is stirred at room temperature for 2 days and, then, poured into 400 ml of water. The resulting crystalline precipitate is recovered by filtration, washed with water, hexane and ether in this order to give colorless needles of N-methoxycarbonylmethoxyphthalimide, m.p. 137°-142° C.

Aufarbeitung

  1. filtrationThe resulting crystalline precipitate is recovered by filtration
  2. washwashed with water, hexane and ether in this order

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-3d19e25485924d67abdb43ceba620ffc
Quelldatensatz
uspto-grants-1987_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04675397

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