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Sulfuric Acid → (3beta,5beta,15alpha,16alpha)-15,16-Dihydro-3,5-dihydroxy-3'H-cycloprop(15,16)androsta-6,15-dien-17-one

HRID 65413
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 65413
[OH:1][C@@:2]12[CH2:19][C@@H:18]([O:20]C(=O)C(C)(C)C)[CH2:17][CH2:16][C@:15]1([CH3:27])[C@@H:14]1[C@H:5]([C@H:6]3[C@@:10]([CH2:12][CH2:13]1)([CH3:11])[C:9](=[O:28])[C@H:8]1[CH2:29][C@@H:7]31)[CH:4]=[CH:3]2.[OH-].[K+].Cl([O-])(=O)(=O)=O.[Na+].S(=O)(=O)(O)O>O1CCCC1.O.CO>[OH:20][C@H:18]1[CH2:17][CH2:16][C@@:15]2([CH3:27])[C@:2]([OH:1])([CH:3]=[CH:4][C@@H:5]3[C@@H:14]2[CH2:13][CH2:12][C@@:10]2([CH3:11])[C@H:6]3[C@@H:7]3[CH2:29][C@@H:8]3[C:9]2=[O:28])[CH2:19]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 4

HCID 1118Sulfuric AcidHCID 14797Potassium HydroxideHCID 522606Sodium PerchlorateHCID 130759725-Hydroxy-15 beta,16 beta-methylene-3 beta-pivaloyloxy-5 beta-androst-6-en-17-one

Produkt 1

HCID 13075974(3beta,5beta,15alpha,16alpha)-15,16-Dihydro-3,5-dihydroxy-3'H-cycloprop(15,16)androsta-6,15-dien-17-one
Ausbeute 94,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 887MethanolLösungsmittelHCID 962WaterLösungsmittelHCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

134 g of 5-hydroxy-15β,16β-methylene-3β-pivaloyloxy-5β-androst-6-en-17-one is dissolved in 1,340 ml of tetrahydrofuran and 670 ml of methanol and combined in succession with 40 g of pulverized potassium hydroxide and 13 g of sodium perchlorate. After 2.5 hours, the mixture is stirred into 8 l of water, neutralized with 20% sulfuric acid, and the thus-precipitated solid is filtered off. After dissolving the solid in methylene chloride and drying same with sodium sulfate, it is concentrated under vacuum. By trituration of the resultant solid with ethyl acetate, 99.8 g of 3β,5-dihydroxy-15β,16β-methylene-5β-androst-6-en-17-one is produced, mp 198° C.

Aufarbeitung

  1. filtrationthe thus-precipitated solid is filtered off
  2. dissolutionAfter dissolving the solid in methylene chloride
  3. dry with materialdrying same with sodium sulfate, it
  4. concentrationis concentrated under vacuum

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-463826a978bd4e208a9200d162d2724e
Quelldatensatz
uspto-grants-1986_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04614616

Notizen zur Reaktion

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