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Pyridinium chloride → N-(4-(Dimethylphosphoryl)phenyl)-9-vinyl-9H-purin-6-amine

HRID 655794
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 655794
Cl[C:2]1[N:10]=[CH:9][N:8]=[C:7]2[C:3]=1[N:4]=[CH:5][N:6]2[CH:11]=[CH2:12].[CH3:13][P:14]([CH3:23])([C:16]1[CH:22]=[CH:21][C:19]([NH2:20])=[CH:18][CH:17]=1)=[O:15].Cl.N1C=CC=CC=1>C(OCCO)C>[CH3:23][P:14]([C:16]1[CH:22]=[CH:21][C:19]([NH:20][C:2]2[N:10]=[CH:9][N:8]=[C:7]3[C:3]=2[N:4]=[CH:5][N:6]3[CH:11]=[CH2:12])=[CH:18][CH:17]=1)([CH3:13])=[O:15]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 10176127Pyridinium chlorideHCID 109541366-Chloro-9-vinyl-9H-purineHCID 206345534-(Dimethylphosphoryl)aniline

Produkt 1

HCID 68925961N-(4-(Dimethylphosphoryl)phenyl)-9-vinyl-9H-purin-6-amine

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8076Glycol monoethyl etherLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
160 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of 6-chloro-9-vinylpurine (0.18 g, 1 mmol), 4-dimethylphosphinylaniline (0.17 g, 1 mmol), and pyridine hydrochloride (0.11 g, 1 mmol) was dissolved in 2-ethoxyethanol (2 mL). The resulting solution was heated at 160° C. for 10 minutes under microwave irradiation. The mixture was concentrated to dryness on a rotavap. EtOAc and aq. NaHCO3 were added. The aqueous layer was extracted with ethyl acetate and the combined organic layers were dried over sodium sulfate, concentrated on a rotavap, and then subjected to silica gel column chromatography (eluent: 10% methanol/methylene chloride) yielding the desired product.

Aufarbeitung

  1. concentrationThe mixture was concentrated to dryness on a rotavap
  2. additionEtOAc and aq. NaHCO3 were added
  3. extractionThe aqueous layer was extracted with ethyl acetate
  4. dry with materialthe combined organic layers were dried over sodium sulfate
  5. concentrationconcentrated on a rotavap

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-02834ddfa82945d3bcfe0397c4dbb1f0
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08071609B2

Notizen zur Reaktion

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