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Ethyl Acetate → Tert-butyl 2-(acetylamino)-2-[3-chloro-5-(trifluoromethyl)-2-pyridinyl]ethylcarbamate

HRID 655925
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 655925
[Cl:1][C:2]1[C:3]([CH:12]([C:17]#[N:18])[NH:13][C:14](=[O:16])[CH3:15])=[N:4][CH:5]=[C:6]([C:8]([F:11])([F:10])[F:9])[CH:7]=1.[C:19](=O)([O:25]C(C)(C)C)[O:20][C:21]([CH3:24])([CH3:23])[CH3:22].[BH4-].[Na+].C(OCC)(=O)C>CO.O>[C:14]([NH:13][CH:12]([C:3]1[C:2]([Cl:1])=[CH:7][C:6]([C:8]([F:11])([F:9])[F:10])=[CH:5][N:4]=1)[CH2:17][NH:18][C:19](=[O:25])[O:20][C:21]([CH3:24])([CH3:23])[CH3:22])(=[O:16])[CH3:15]
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Komponenten

7

Edukt 4

HCID 8857Ethyl AcetateHCID 4311764Sodium borohydrideHCID 10219638Carbonic acid, bis(1,1-dimethylethyl) esterHCID 66798198N-[[3-chloro-5-(trifluoromethyl)-2-pyridinyl](cyano)methyl]acetamide

Produkt 1

HCID 66798280Tert-butyl 2-(acetylamino)-2-[3-chloro-5-(trifluoromethyl)-2-pyridinyl]ethylcarbamate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel

2
HCID 887MethanolLösungsmittelHCID 962WaterLösungsmittel

Versuchsvorschrift

5.00 g of N-[[3-chloro-5-(trifluoromethyl)-2-pyridinyl](cyano)methyl]acetamide (0.018 mol), 7.86 g (0.036 mol) of diterbutyl carbonate, 4.28 g (0.018 mol) of nickel chloride (II)-hexahydrate are stirred in 25 mL of methanol at room temperature. 3.40 g (0.09 mol) of sodium borohydride are added portionwise. The reaction mixture is stirred overnight. 200 mL of ethyl acetate are added, followed by 50 mL of water. After separation, the aqueous phase id extracted twice 50 mL of ethyl acetate.

Aufarbeitung

  1. customAfter separation
  2. extractionthe aqueous phase id extracted twice 50 mL of ethyl acetate

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-691675d31ee942a0a7a796dc5f0f43f5
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08071627B2

Notizen zur Reaktion

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