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Acetic Acid → Methyl 8-methylsulfonyl-12-hydroxyheptadecanoate

HRID 65655
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 65655
[N+](=C)=[N-].[CH3:4][S:5]([CH:8]([CH2:18][CH2:19][CH2:20][CH:21]([OH:27])[CH2:22][CH2:23][CH2:24][CH2:25][CH3:26])[CH2:9][CH2:10][CH2:11][CH2:12][CH2:13][CH2:14][C:15]([OH:17])=[O:16])(=[O:7])=[O:6].[C:28](O)(=O)C>CCOCC>[CH3:4][S:5]([CH:8]([CH2:18][CH2:19][CH2:20][CH:21]([OH:27])[CH2:22][CH2:23][CH2:24][CH2:25][CH3:26])[CH2:9][CH2:10][CH2:11][CH2:12][CH2:13][CH2:14][C:15]([O:17][CH3:28])=[O:16])(=[O:6])=[O:7]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 176Acetic AcidHCID 9550DiazomethaneHCID 2021027912-Hydroxy-8-(methanesulfonyl)heptadecanoic acid

Produkt 1

HCID 21317548Methyl 8-methylsulfonyl-12-hydroxyheptadecanoate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 3283Diethyl EtherLösungsmittel2×

Versuchsvorschrift

A solution of diazomethane (approximately 2.5 g., 0.06 mole) in ether (100 ml.) is mixed with a solution of 8-methylsulfonyl-12-hydroxyheptadecanoic acid (10.8 g., 0.03 mole) in ether (50 ml.). The resulting solution is allowed to stand 4 hours at room temperature. Acetic acid is then added to destroy the excess diazomethane and the solution is washed with dilute sodium bicarbonate solution and water and dried over sodium sulfate. Evaporation of volatile materials at reduced pressure yields methyl 8-methylsulfonyl-12-hydroxyheptadecanoate, a colorless viscous oil.

Aufarbeitung

  1. customto destroy the excess diazomethane
  2. washthe solution is washed with dilute sodium bicarbonate solution and water
  3. dry with materialdried over sodium sulfate
  4. customEvaporation of volatile materials at reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-ba57c6be12e4490f895fb4ff04f84050
Quelldatensatz
uspto-grants-1978_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04128564

Notizen zur Reaktion

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