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Sodium Sulfate → HCID 86635347, Verbindung

HRID 657066
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 657066
[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:12]=[C:11]2[C:6]([CH:7]=[CH:8][C:9](=[O:16])[N:10]2[CH2:13][CH:14]=O)=[N:5][CH:4]=1.[NH:17]1[CH2:22][CH2:21][CH2:20][C@@H:19]([CH2:23][NH:24][C:25](=[O:34])[O:26][CH2:27][C:28]2[CH:33]=[CH:32][CH:31]=[CH:30][CH:29]=2)[CH2:18]1.[O-]S([O-])(=O)=O.[Na+].[Na+].[BH-](OC(C)=O)(OC(C)=O)OC(C)=O.[Na+]>CO.C(Cl)(Cl)Cl>[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:12]=[C:11]2[C:6]([CH:7]=[CH:8][C:9](=[O:16])[N:10]2[CH2:13][CH2:14][N:17]2[CH2:22][CH2:21][CH2:20][C@@H:19]([CH2:23][NH:24][C:25](=[O:34])[O:26][CH2:27][C:28]3[CH:33]=[CH:32][CH:31]=[CH:30][CH:29]=3)[CH2:18]2)=[N:5][CH:4]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 24436Sodium SulfateHCID 5049666Sodium triacetoxyborohydrideHCID 44828666(R)-benzyl piperidin-3-ylmethylcarbamateHCID 57815194(7-methoxy-2-oxo-1,5-naphthyridin-1(2H)-yl)acetaldehyde

Produkt 1

HCID 86635347HCID 86635347, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 21584188
Chloroform methanol
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of [7-(methoxy)-2-oxo-1,5-naphthyridin-1(2H)-yl]acetaldehyde (as the methyl hemiacetal) (0.250 g, 1.15 mmol) in 1:1 (MeOH/CHCl3) (25 mL) were added phenylmethyl [(3R)-3-piperidinyl-methyl]carbamate (0.210 g, 0.90 mmol) and Na2SO4 (0.100 g) and the resulting solution stirred at ambient temperature for 18 hours. Na(OAc)3BH (0.57 g, 2.7 mmol) was added and solution stirred an additional 2 hours. The reaction mixture was concentrated onto silica gel and chromatographed on a silica gel column) [0-100% Hexanes/EtOAc] to yield a colorless oil. (0.207 g, 51%) LCMS: m/z 451 (M+H)+.

Aufarbeitung

  1. stirringsolution stirred an additional 2 hours
  2. concentrationThe reaction mixture was concentrated onto silica gel
  3. customchromatographed on a silica gel column) [0-100% Hexanes/EtOAc]
  4. customto yield a colorless oil

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-93e77e39ea7940a7a081d892b46d1d40
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08071592B2

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