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Phenylmethyl [((3S)-1-{2-[6-(methyloxy)-3-oxopyrido[2,3-b]pyrazin-4(3H)-yl]ethyl}-3-piperidinyl)methyl]carbamate → 4-{2-[(3S)-3-(Aminomethyl)-1-piperidinyl]ethyl}-6-(methyloxy)pyrido[2,3-b]pyrazin-3(4H)-one

HRID 657128
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 657128
[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:4]=[CH:5][C:6]2[N:11]=[CH:10][C:9](=[O:12])[N:8]([CH2:13][CH2:14][N:15]3[CH2:20][CH2:19][CH2:18][C@@H:17]([CH2:21][NH:22]C(=O)OCC4C=CC=CC=4)[CH2:16]3)[C:7]=2[N:33]=1>CO.[Pd].O=[Mn]=O>[NH2:22][CH2:21][C@@H:17]1[CH2:18][CH2:19][CH2:20][N:15]([CH2:14][CH2:13][N:8]2[C:9](=[O:12])[CH:10]=[N:11][C:6]3[CH:5]=[CH:4][C:3]([O:2][CH3:1])=[N:33][C:7]2=3)[CH2:16]1
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Komponenten

5

Edukt 1

HCID 86635363Phenylmethyl [((3S)-1-{2-[6-(methyloxy)-3-oxopyrido[2,3-b]pyrazin-4(3H)-yl]ethyl}-3-piperidinyl)methyl]carbamate

Produkt 1

HCID 689911274-{2-[(3S)-3-(Aminomethyl)-1-piperidinyl]ethyl}-6-(methyloxy)pyrido[2,3-b]pyrazin-3(4H)-one

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 14801Manganese dioxideKatalysatorHCID 23938PalladiumKatalysator
HCID 887
Methanol
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of phenylmethyl [((3S)-1-{2-[6-(methyloxy)-3-oxopyrido[2,3-b]pyrazin-4(3H)-yl]ethyl}-3-piperidinyl)methyl]carbamate (0.37 g, 0.83 mmol) in MeOH (20 mL) was added 10% Pd/C (0.10 g). The solution was hydrogenated on a Parr apparatus at 50 PSI for 3 h. The Pd/C catalyst was filtered off, MnO2 (0.22 g, 2.48 mmol) was added, and the solution stirred at ambient temperature for 16 h. The MnO2 was filtered off and the crude material (yellowish oil) was used without further purification (0.26 g, 97% over 2 steps).

Aufarbeitung

  1. filtrationThe Pd/C catalyst was filtered off
  2. filtrationThe MnO2 was filtered off
  3. customthe crude material (yellowish oil) was used without further purification (0.26 g, 97% over 2 steps)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-4c832c8898ae4161905c57600b3a2079
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08071592B2

Notizen zur Reaktion

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