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Oxalic Acid → HCID 178461428, Verbindung

HRID 657672
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 657672
[O:1]=[C:2]1[CH2:7][CH2:6][CH:5]([C:8]2[CH:24]=[CH:23][C:11]([O:12][CH2:13][CH2:14][CH2:15][N:16]3[CH2:21][CH2:20][CH2:19][C@H:18]([CH3:22])[CH2:17]3)=[CH:10][CH:9]=2)[CH2:4][CH2:3]1.[BH4-].[Na+].C([O-])(=O)C([O-])=O.C(O)(=O)C(O)=O>CO.C(O)C.C(OCC)C>[OH:1][C@H:2]1[CH2:7][CH2:6][C@H:5]([C:8]2[CH:24]=[CH:23][C:11]([O:12][CH2:13][CH2:14][CH2:15][N:16]3[CH2:21][CH2:20][CH2:19][C@H:18]([CH3:22])[CH2:17]3)=[CH:10][CH:9]=2)[CH2:4][CH2:3]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 4

HCID 971Oxalic AcidHCID 71081Oxalate2×HCID 4311764Sodium borohydrideHCID 57672031HCID 57672031, Verbindung

Produkt 1

HCID 178461428HCID 178461428, VerbindungAusbeute 19,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 702
Ethanol
Lösungsmittel
HCID 887MethanolLösungsmittel
HCID 3283Diethyl EtherLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A To a solution of (3S)-1-{3-[4-(4-oxocyclohexyl)phenoxy]propyl}-3-methylpiperidine (170 mg) in methanol (5 mL) is added sodium borohydride (20 mg). The mixture is stirred for one hour at room temperature, and then concentrated under reduced pressure. The residue is partitioned between water (5 mL) and ethyl acetate (10 mL). The aqueous phase is extracted twice with ethyl acetate. The organic extracts are pooled, dried over magnesium sulfate, concentrated under reduced pressure to give 129 mg of crude base which is converted to the oxalate with oxalic acid (35 mg) in a mixture of ethanol and diethyl ether, giving 33 mg of (3S)-1-{3-[trans-4-(4-hydroxycyclohexyl)phenoxy]propyl}-3-methylpiperidine, oxalate as a white powder.

Aufarbeitung

  1. concentrationconcentrated under reduced pressure
  2. customThe residue is partitioned between water (5 mL) and ethyl acetate (10 mL)
  3. extractionThe aqueous phase is extracted twice with ethyl acetate
  4. dry with materialdried over magnesium sulfate
  5. concentrationconcentrated under reduced pressure
  6. customto give 129 mg of crude base which

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-fbb6f5136c484dbf80c1a0b3f5511541
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08076329B2

Notizen zur Reaktion

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