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Sodium Carbonate → Methyl 3,5-bis[(1E)-3-methoxyprop-1-en-1-yl]benzoate

HRID 658248
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 658248
Br[C:2]1[CH:3]=[C:4]([CH:9]=[C:10](Br)[CH:11]=1)[C:5]([O:7][CH3:8])=[O:6].[CH3:13][O:14][CH2:15]/[CH:16]=[CH:17]/B1OC(C)(C)C(C)(C)O1.[C:27]1(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)[CH:32]=CC=C[CH:28]=1.[C:46](=O)([O-])[O-:47].[Na+].[Na+]>CN(C=O)C.CCOCC.C([O-])(=O)C.[Pd+2].C([O-])(=O)C>[CH3:46][O:47][CH2:28]/[CH:27]=[CH:32]/[C:2]1[CH:3]=[C:4]([CH:9]=[C:10](/[CH:17]=[CH:16]/[CH2:15][O:14][CH3:13])[CH:11]=1)[C:5]([O:7][CH3:8])=[O:6]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 4

HCID 10340Sodium CarbonateHCID 11776TriphenylphosphineHCID 621923Methyl 3,5-DibromobenzoateHCID 162174432-[(1E)-3-methoxyprop-1-en-1-yl]-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane

Produkt 1

HCID 57456870Methyl 3,5-bis[(1E)-3-methoxyprop-1-en-1-yl]benzoate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 167845
palladium(II) acetate
Katalysator
HCID 3283Diethyl EtherLösungsmittel
HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
80 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of methyl 3,5-dibromobenzoate (1 eq.) from the previous step in DMF (0.2 M) was added 2-[(1E)-3-methoxyprop-1-en-1-yl]-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane (2.1 eq.), palladium acetate (10 mol %), triphenylphosphine (30 mol %), and 2.0 M aqueous sodium carbonate solution (5 eq.). The reaction was heated to 80° C. and stirred for 3 h. After cooling to rt, the reaction was diluted with ether. The organic extract was washed with water, brine, dried over MgSO4, and concentrated in vacuo. The crude product was purified by flash column chromatography (SiO2, 20% EtOAc in Hex) to afford the title compound as an oil.

Aufarbeitung

  1. temperatureAfter cooling to rt
  2. extractionThe organic extract
  3. washwas washed with water, brine
  4. dry with materialdried over MgSO4
  5. concentrationconcentrated in vacuo
  6. customThe crude product was purified by flash column chromatography (SiO2, 20% EtOAc in Hex)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-d53dca1151d34266a90db378e16b3d56
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08076359B2

Notizen zur Reaktion

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