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3-Fluoroaniline → HCID 59409476, Verbindung

HRID 659954
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 659954
Cl[C:2]1[CH:7]=[C:6]([C:8]2[N:16]([CH2:17][CH2:18][F:19])[C:15]3[C:10](=[N:11][CH:12]=[CH:13][CH:14]=3)[C:9]=2[C:20]2[CH:25]=[CH:24][C:23]([F:26])=[CH:22][CH:21]=2)[CH:5]=[CH:4][N:3]=1.[F:27][C:28]1[CH:29]=[C:30]([NH2:34])[CH:31]=[CH:32][CH:33]=1.C1(C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1P(C1CCCCC1)C1CCCCC1.CC(C)([O-])C.[Na+].[Cl-].[NH4+]>C1(C)C=CC=CC=1.C([O-])(=O)C.[Pd+2].C([O-])(=O)C>[F:19][CH2:18][CH2:17][N:16]1[C:15]2[C:10](=[N:11][CH:12]=[CH:13][CH:14]=2)[C:9]([C:20]2[CH:25]=[CH:24][C:23]([F:26])=[CH:22][CH:21]=2)=[C:8]1[C:6]1[CH:5]=[CH:4][N:3]=[C:2]([NH:34][C:30]2[CH:31]=[CH:32][CH:33]=[C:28]([F:27])[CH:29]=2)[CH:7]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 5

HCID 97423-FluoroanilineHCID 25517Ammonium ChlorideHCID 27342162-(Dicyclohexylphosphino)biphenylHCID 23676156Sodium t-butoxideHCID 86643499HCID 86643499, Verbindung

Produkt 1

HCID 59409476HCID 59409476, Verbindung
Ausbeute 38,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 167845palladium(II) acetateKatalysatorHCID 1140TolueneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
180 °C

Versuchsvorschrift

In a 5 mL microwave vessel (Biotage) are weighted together 185 mg (0.5 mmole) of 2-(2-Chloro-pyridin-4-yl)-1-(2-fluoro-ethyl)-3-(4-fluoro-phenyl)-1H-pyrrolo[3,2-b]pyridine, 67 mg (0.6 mmoles) of 3-fluorophenyl amine, 2 mg of palladium acetate, 7 mg of biphenylyl dicyclohexylphosphine and 67 mg (0.7 mmole) of sodium t-butoxide in 2.5 mL of toluene. The reaction mixture is then heated at 180° C. for 10 min. under microwave conditions. The reaction mixture is poured into ammonium chloride solution and extracted with ethyl acetate. The organic phase is washed with water and dried over magnesium sulfate. After concentration the solid residue is purified by chromatography on silica gel (ethyl acetate/hexane 1/1) to give 85 mg of {4-[1-(2-Fluoro-ethyl)-3-(4-fluoro-phenyl)-1H-pyrrolo[3,2-b]pyridin-2-yl]-pyridin-2-yl}-(3-fluoro-phenyl)-amine as white solid.

Aufarbeitung

  1. customIn a 5 mL microwave vessel (Biotage) are weighted together
  2. extractionextracted with ethyl acetate
  3. washThe organic phase is washed with water
  4. dry with materialdried over magnesium sulfate
  5. concentrationAfter concentration the solid residue
  6. customis purified by chromatography on silica gel (ethyl acetate/hexane 1/1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f3390600c1fc42f08045e461c41a568f
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08084395B2

Notizen zur Reaktion

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