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1,2-Dichloroethane → N-(4-tert-Butyl-benzyl)-2-(3,4-diamino-phenyl)-propionamide

HRID 660306
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 660306
[NH2:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([CH:9]([CH3:13])[C:10]([OH:12])=O)[CH:5]=[CH:6][C:7]=1[NH2:8].[C:14]([C:18]1[CH:25]=[CH:24][C:21]([CH2:22][NH2:23])=[CH:20][CH:19]=1)([CH3:17])([CH3:16])[CH3:15].C(Cl)CCl.C1C=CC2N(O)N=NC=2C=1.C(N(CC)CC)C>CN(C=O)C.O>[C:14]([C:18]1[CH:19]=[CH:20][C:21]([CH2:22][NH:23][C:10](=[O:12])[CH:9]([C:4]2[CH:5]=[CH:6][C:7]([NH2:8])=[C:2]([NH2:1])[CH:3]=2)[CH3:13])=[CH:24][CH:25]=1)([CH3:17])([CH3:15])[CH3:16]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 5

HCID 111,2-DichloroethaneHCID 8471TriethylamineHCID 757711-HydroxybenzotriazoleHCID 27356554-tert-ButylbenzylamineHCID 122268182-(3,4-Diaminophenyl)propanoic acid

Produkt 1

HCID 57742164N-(4-tert-Butyl-benzyl)-2-(3,4-diamino-phenyl)-propionamide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962WaterLösungsmittelHCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

2-(3,4-Diaminophenyl)propanoic acid (436 mg, 2.42 mmol) in DMF (5 mL) was added 4-t-butylbenzylamine (399 mg, 2.44 mmol), EDC (702 mg, 3.66 mmol), HOBt (496 mg, 3.67 mmol), triethylamine (617 mg, 6.10 mmol) at 0° C. The reaction mixture was stirred for 16 hours at room temperature, and then the mixture was added water (50 mL) and extracted with methylene chloride. The organic layer was dried with MgSO4 and filtered. Methylene chloride was removed by evaporation. The residue was purified by column chromatography eluting with CH2Cl2/MeOH=20/1.

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with methylene chloride
  2. dry with materialThe organic layer was dried with MgSO4
  3. filtrationfiltered
  4. customMethylene chloride was removed by evaporation
  5. customThe residue was purified by column chromatography
  6. washeluting with CH2Cl2/MeOH=20/1

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-75b3af0dbaf94eb7a3408c30767c1b50
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08084484B2

Notizen zur Reaktion

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