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Hydrochloric Acid → 2-Methyl-1-(p-tolyl)-3-azabicyclo[3.1.0]hexane hydrochloride

HRID 66297
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 66297
[C:1]1([CH3:14])[CH:6]=[CH:5][C:4]([C:7]23[CH2:12][CH:11]2[CH2:10][NH:9][C:8]3=O)=[CH:3][CH:2]=1.[CH3:15][Li].[BH4-].[Na+].[ClH:19]>CCOCC.CO>[ClH:19].[CH3:15][CH:8]1[NH:9][CH2:10][CH:11]2[C:7]1([C:4]1[CH:5]=[CH:6][C:1]([CH3:14])=[CH:2][CH:3]=1)[CH2:12]2
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Komponenten

7

Edukt 4

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 4311764Sodium borohydrideHCID 128913851-(p-Tolyl)-3-azabicyclo[3.1.0]hexan-2-oneHCID 178418348HCID 178418348, Verbindung

Produkt 1

HCID 233323662-Methyl-1-(p-tolyl)-3-azabicyclo[3.1.0]hexane hydrochloride

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 887
Methanol
Lösungsmittel
HCID 3283Diethyl EtherLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Using the method of M. Takeda, et al., Chem. Pharm. Bull., 24, 2312 (1976), 1-(p-tolyl)-3-azabicyclo[3.1.0]hexan-2-one is reacted with methyllithium followed by sodium borohydride. Excess reagents are decomposed with methanol, followed by 1N hydrochloric acid, and then 1N sodium hydroxide and then evaporation of the solution gives a residue which is dissolved in ether. This solution is dried over sodium sulfate and filtered, and to the filtrate is added dry hydrogen chloride. Filtration of this suspension gives 2-methyl-1-(p-tolyl)-3-azabicyclo[3.1.0]hexane hydrochloride.

Aufarbeitung

  1. custom1N sodium hydroxide and then evaporation of the solution
  2. customgives a residue which
  3. dry with materialThis solution is dried over sodium sulfate
  4. filtrationfiltered
  5. additionto the filtrate is added dry hydrogen chloride
  6. filtrationFiltration of this suspension

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-e80dc43894ef4c9388b5e16f5e5316f6
Quelldatensatz
uspto-grants-1978_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04131611

Notizen zur Reaktion

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