Pyridine → 2-(7-Chloro-1,8-naphthyridin-2-yl)-3-diethylaminocarbonyloxy-isoindolin-1-one

HRID 66337

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 66337
[Cl:1][C:2]1[N:11]=[C:10]2[C:5]([CH:6]=[CH:7][C:8]([N:12]3[CH:20]([OH:21])[C:19]4[C:14](=[CH:15][CH:16]=[CH:17][CH:18]=4)[C:13]3=[O:22])=[N:9]2)=[CH:4][CH:3]=1.[CH2:23]([N:25]([CH2:29][CH3:30])[C:26](Cl)=[O:27])[CH3:24].C(N(CC)CC)C.N1C=CC=CC=1>C(Cl)Cl.O>[Cl:1][C:2]1[N:11]=[C:10]2[C:5]([CH:6]=[CH:7][C:8]([N:12]3[CH:20]([O:21][C:26]([N:25]([CH2:29][CH3:30])[CH2:23][CH3:24])=[O:27])[C:19]4[C:14](=[CH:15][CH:16]=[CH:17][CH:18]=4)[C:13]3=[O:22])=[N:9]2)=[CH:4][CH:3]=1

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 1049PyridineHCID 6916Diethylcarbamoyl chlorideHCID 8471TriethylamineHCID 199004082-(7-Chloro-1,8-naphthyridin-2-yl)-3-hydroxyisoindolin-1-one

Produkt 1

HCID 227547412-(7-Chloro-1,8-naphthyridin-2-yl)-3-diethylaminocarbonyloxy-isoindolin-1-oneAusbeute 57,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962WaterLösungsmittelHCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
20 °C

Versuchsvorschrift

The procedure of Example 21 is followed but starting with 2-(7-chloro-1,8-naphthyridin-2-yl)-3-hydroxy-isoindolin-1-one (6.2 g.) in methylene chloride (300 cc.), diethylcarbamoyl chloride (8.15 g.), triethylamine (8.4 cc.) and pyridine (30 cc.). Water (250 cc.) is added to the reaction mixture after it has been stirred for 48 hours at a temperature of about 20° C. The precipitate formed is filtered off and recrystallised from diisopropyl ether (800 cc.) to give 2-(7-chloro-1,8-naphthyridin-2-yl)-3-diethylaminocarbonyloxy-isoindolin-1-one (4.7 g.) melting at 142°-144° C.

Aufarbeitung

  1. customThe precipitate formed
  2. filtrationis filtered off
  3. customrecrystallised from diisopropyl ether (800 cc.)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-5c9a789c3a32422c83bb9b1833d78db1
Quelldatensatz
uspto-grants-1978_12
Patentnummer
US04131674

Verknüpfte Notizen

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