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Acetonitrile → 1-[3-(Benzoylthio)-3-(benzo[b]thien-3-ylcarbonyl)propionyl]-L-proline

HRID 66534
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 66534
Br[CH:2]([C:14]([C:16]1[C:17]2[CH:24]=[CH:23][CH:22]=[CH:21][C:18]=2[S:19][CH:20]=1)=[O:15])[CH2:3][C:4]([N:6]1[CH2:13][CH2:12][CH2:11][C@H:7]1[C:8]([OH:10])=[O:9])=[O:5].C(#N)C.C[O-].[Na+].[C:31]([OH:39])(=[S:38])[C:32]1[CH:37]=[CH:36][CH:35]=[CH:34][CH:33]=1>C(O)(=O)C>[C:31]([S:38][CH:2]([C:14]([C:16]1[C:17]2[CH:24]=[CH:23][CH:22]=[CH:21][C:18]=2[S:19][CH:20]=1)=[O:15])[CH2:3][C:4]([N:6]1[CH2:13][CH2:12][CH2:11][C@H:7]1[C:8]([OH:10])=[O:9])=[O:5])(=[O:39])[C:32]1[CH:37]=[CH:36][CH:35]=[CH:34][CH:33]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 6342Acetonitrile2×HCID 10942334Sodium MethoxideHCID 536867021-[3-bromo-3-(benzo[b]thien-3-ylcarbonyl)propionyl]-L-prolineHCID 178526132HCID 178526132, Verbindung

Produkt 1

HCID 536406471-[3-(Benzoylthio)-3-(benzo[b]thien-3-ylcarbonyl)propionyl]-L-proline

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 176Acetic AcidLösungsmittel

Versuchsvorschrift

As for Example 21, 1-[3-bromo-3-(benzo[b]thien-3-ylcarbonyl)propionyl]-L-proline (0.01 mole) in 25 ml. of acetonitrile is added to a mixture of 0.01 mole of sodium methoxide and 0.015 mole of thiobenzoic acid in 25 ml. of acetonitrile. The mixture is stirred at room temperature for 16 hours, one ml. of acetic acid is added and the solvent is evaporated in vacuo. The residue is partitioned between dichloromehane and water containing acetic acid. The organic layer is separated, washed with water and dried over magnesium sulfate. The solvent is removed in vacuo to give the product of the Example as a yellow glass.

Aufarbeitung

  1. customthe solvent is evaporated in vacuo
  2. customThe residue is partitioned between dichloromehane and water
  3. additioncontaining acetic acid
  4. customThe organic layer is separated
  5. washwashed with water
  6. dry with materialdried over magnesium sulfate
  7. customThe solvent is removed in vacuo
  8. customto give the product of the Example as a yellow glass

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-bae840a9aabf4ec4a2f1a18e037f8726
Quelldatensatz
uspto-grants-1982_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04342691

Notizen zur Reaktion

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